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Corrigé 2008

Chimie organique

Corrigé 2000 : Estérification indirecte

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1)

- Détermination de l'acide A

$n_{A}=n_{B}=C_{B}.V_{B}=0,5\times 17,4.10^{-3}=8,7.10^{-3}mol$

$M=\frac{m}{n_{A}}=\frac{0,4}{8,7.10-3}=46 g.mol^{-1}$

La formule limite est $C_{n}H_{2n}O_{2}$ ;

$M=14n+32=46;14n=46-32=14\Longrightarrow n=1$

l'acide est l'acide méthanoïque

$H-CO-OH$

Détermination de l'alcool $B$

$C_{n}H_{ 2n}+H_{2}O\longrightarrow C_{n}H_{2n+2}O$

soit $n_{1}$ le nombre de mole de $C_{n}H_{ 2n}$ et $n_{2}$ le nombre de mole de $C_{n}H_{2n+2}O$

$n_{1}$ = $n_{2}$ or $M_{1}=14n$ et $M_{2}=14n+18$

$\frac{n_{1}}{M_{1}}=\frac{n_{c}}{M_{c}}\Longrightarrow \frac{5,6}{14n}=\frac{7,4}{14n+18};\frac{4}{n}=\frac{37}{7n+9}$

$28n+36=37n\Longrightarrow 37n-28n=36$ ; $9n=36\Longrightarrow n=4$

l'alcool est un alcool secondaire

$CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH{3}$ butan-2 ol

$H-C(O)-O-C(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}$ est l'ester E

2)

Equation-bilan

$CH_{3}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{3}+H-COOH \leftrightarrow C_{4}H_{9}-C-O-H$

3) tracé de la courbe représentative

$5mm\Longrightarrow 1cmet10^{-3}mol.L^{-1}\Longrightarrow 2cm$

3.1) la courbe

3.2)

$V_{est}=\frac{d[este]}{dt}=tg$ $\alpha$

1.3.3.

$V_{0}=tg\alpha _{0}=\frac{M_{0}M_{0}^{\prime }}{OM_{O}}=\frac{2.10^{-3}}{2}=10-3mole.L^{-1}m$

$V_{20}=tg\alpha \cong \frac{M_{20}M}{M_{0}M^{\prime }}=\frac{10^{-3}\ast 1}{20}=2.10^{-3}mole.L^{-1}m$

3.4.

La vitesse diminue en fonction du temps

3.5.

Calcul de

$[acide]_{i}=[alcool]_{i}=\frac{n}{v}=6,78.10^{-3}L^{-1}$

$[ester]<[acide]_{i}\Longrightarrow$ la r $\acute{e}$ action n $\prime$ est pas totale

3.6. : composition du m $\acute{e}$ lange

$[ester]=[eau]=4,4.10^{-3}mole.L^{-1}$

$[acide]=[alcool]=6,78..10^{-3}-4,4.10^{-3}=2,38.10^{-3}L^{-1}$

Corrigé 2002 : Synthèse d'un dipeptide

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1. La leucine est un acide a-aminé, son nom officiel est l'acide 2-amino 4-méthyl pentanoïque.

2. Oui elle est chirale car elle renferme un atome carbone asymétrique.

représentation de Fischer

3.1.

Le mélange des deux acides $alpha$ -aminé donne un dipeptide et de l'eau donc la masse molaire moléculaire du dipeptide est la somme des masses molaires moléculaires des 2 acides $alpha$ -aminés

$M(dipeptide) = (14 n + 1 + 13 + 16 + 12 + 2\times 16 + 1) + (2 \times 15 + 13 + 14 + 13 + 16 + 12 + 2 \times 16 + 1) - 18 = 14 n - 188$

Donc 14 n + 188 = 202 ? $n = \frac{202 - 188}{14} = 1$

L'acide $alpha$ -aminé est

Il s'agit de l'alanine ou acide 2 - amino propanoïque.

3.2. Le mélange des deux acide alpha - aminé permet d'obtenir 4 dipeptides :

- La leucine- leucine (H-Leu,Leu-OH)

- La leucine-alanine (H-Leu,Ala-OH)

- L'alanine- leucine (H-Ala,leu-OH)

- L'alanine-alanine (H-Ala,Ala-OH)

4. Le dipeptide obtenu est : la leucine-alanine : (H-Leu,Ala-OH)

Etapes de la synthèse de la leucine-alanine

* Bloquer le groupe $NH_{2}-$ de la leucine en le faisant réagir avec un acide carboxylique

* Bloquer le groupe -COOH de l'alanine en le faisant réagir avec un alcool.

* Activer le groupe -COOH de la leucine en le faisant réagir avec $SOCl_{2}$ par exemple.

Corrigé 2004 : Synthèse de l'aspirine

Détails: Catégorie : Chimie organique

Vous êtes ici : chimie oganique > 2004 : Synthèse de l'aspirine

1.

1.1 :

1.1.1 :

La fonction chimique présente dans la molécule d’acétanilide est la fonction amide.

1.1.2. :

La réaction entre le vinaigre et l’aniline (réaction entre un acide carboxylique et une amine) est une réaction lente et limitée alors que celle de l’anhydride éthanoïque et le vinaigre (réaction entre un anhydride d’acide et une amine) est rapide et totale. Les deux réactions donnent le même produit.

La deuxième réaction est plus avantageuse car elle permet d’avoir une plus grande quantité du produit pendant une durée plus petite.

1.2 :

1.2.1 :

L’essence de Wintergreen peut être obtenue à partir de l’acide salicylique et du méthanol : c’est une réaction entre un acide carboxylique et un alcool qui donne un ester.

La fonction chimique présentée par l’essence l’essence de Wintergreen est la fonction ester.

1.2.2 :

1.3 :

1.3.1 :

Equation – bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine :

1.3.2 :

a :

Déterminons les quantités de matière des réactifs utilisés :

- Pour l’acide salycilique : $n_{2} = \frac{m_{2}}{M_{2}} = \frac{3}{138} = 0,02 mol$

- Pour l’anhydride éthanoïque : $n_{3} = \frac{m_{3}}{M_{3}}$

Avec $m_{3} = \rho\times V_{3} = d\times\rho_{e}\times V_{3}$

$\rho_{e}$ est la masse volumique de l'eau : 1000 g/L

Soit

$n_{3} = \frac{d \rho _{e} V_{3}}{M_{3}} = \frac{1,08\times 10^{3}\times 6.10^{-3}}{4\times 12 + 3 \times 16 + 6 \times 1} = 0,06 mol.$

$n_{3} > n_{2}$ donc l'anhydride éthanoïque est en excès.

b.

La quantité de matière d'aspirine obtenue :

$n_{1}$ = $\frac{m_{1}}{M_{1}} = \frac{3,08}{180} =0,02 mol$

$n_{1} = n_{2}$ tout l'acide salicylique disponible a réagi donc le rendement est de 100 %

Corrigé 2006 : Etude d'une phéromone

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1. Le groupe entouré dans la molécule A est caractéristique des esters.

Le groupe entouré dans la molécule C est caractéristique des alcools

2. La molécule A dérive d'un alcool R – OH et d'acide carboxylique R' – COOH

2.1. L'acide carboxylique est : $CH_{3} - COOH$ ; son nom est l'acide éthanoïque ou acide acétique

L'alcool est $CH_{3}- CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - OH$ ;

Le nom de l'alcool est le $3 - méthyl butan-1-ol$

2.2.   Equation de la réaction de synthèse de la phéromone A

$CH_{3} - CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - OH   +   CH_{3} - COOH \longrightarrow CH_{3} - CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - O -CO -CH_{3} + H_{2}O$

Cette transformation est une estérification

Ces caractéristiques sont : naturellement lente, limitée et athermique

2.3.   Cette réaction pourrait se réaliser avec les ions hydroniums $H_{3}O^{+}$ de l'acide sulfurique comme catalyseur.

3.   Les dérivés d'acide carboxxylique avec lesquels on peut faire la synthèse de A sont :

Le chlorurre d'éthanoyle : $CH_{3} - CO - Cl$

L'anhydride éthanoïque $CH_{3} - CO - O - CO - CH_{3}$

Avec ces derniers la réaction devient plus rapide et totale.

4.   L'action de la solution d'hydroxyde de sodium sur la phéromone B s'écrit :

$R - COO- CH_{3} + (Na^{+} , OH^{-} \longrightarrow R-COO^{-}+Na^{+} + CH_{3}-OH$

Cette réaction s'appelle une saponification

Ces caractéristiques sont : naturellement lente, totale, exothermique.

5.1. Avantages comparatifs de l'utilisation du sulcatrol :

- On utilise des quantités plus faibles de sulcatrol pour protéger les mêmes surfaces.

- Le produit est biodégradable, donc moins polluant.

- Le sulcatrol n'est pas dangereux pour l'homme.

5.2. Valeur de la concentration molaire volumique C de sulcatrol :

C = $\frac{C_{m}}{M}$

M est la masse molaire, elle vaut 128 g/mol d'où C = $\frac{10^{-15}}{128}=7,8.10^{-18} mol/L$

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