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Corrigé 2008

Acide-base

Corrigé 2006 : Identification d’un acide carboxylique

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1.1:

Ecriture, à l’aide de formules générales, de la réaction d’hydrolyse d’un ester :

L’eau contenue dans la sueur réagit avec l’ester contenu dans le parfum donc il y a {{une diminution de la quantité d’ester dans le parfum}} : c’est ce qui est la cause de l’altération de l’odeur du parfum par la sueur.

1.2 :

L’acide carboxylique est un produit de la réaction donc sa concentration augmente durant la réaction. L’augmentation de la concentration de l’acide carboxylique entraîne à son tour une augmentation de la concentration en ion hydronium $H_{3}O^{+}$ .

Nous savons que la concentration en ion hydronium et le pH d’une solution varient en sens inverse donc le pH de la solution diminue au cours du temps.

1.3 :

La réaction entre l’acide et l’eau est :

Les espèces présentes dans la solution sont : $AH$ , $H_{2}O$ , $H_{3}O^{+}$ , $A^{-}$ et $OH^{-}$ .

Le $pK_{A}$ d’une solution est donnée par la relation :

$pK_{A} = pH + log \frac{[AH]}{[A^{-}]}$ (1)

La relation d’électroneutralité de la solution est :

$[A^{-}] + [OH^{-}] = [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [A^{-}] = [H_{3}O^{+}] - [OH^{-}]$ (2)

Nous savons que la solution est acide donc $[H_{3}O^{+}] >>> [OH^{-}]$ et (2) $\Longrightarrow$ $[A^{-}]$ $\approx$ $[H_{3}O^{+}]$

La conservation de la matière «A» donne la relation :

$[AH] + [A^{-}] = C_{A}$ $\longrightarrow$ $[AH] = C_{A} - [A^{-}]$ (3)

Les relations (1), (2) et (3) donnent :

$pK_{A} = pH + log\frac{C_{A}-[H_{3}O^{+}]}{[H_{3}O^{+}]} = pH – log [H_{3}O^{+}] + log (C_{A} - [H_{3}O^{+}])$ (4)

Aussi $pH = – log [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [H_{3}O^{+}] = 10^{-pH}$

(4) $\Longrightarrow$ $pK_{A} = 2 pH + log (C_{A} - 10^{-pH})$

Application numérique :

$pK_{A} = 2 \times 2,6 + log (6,25.10^{-3} - 10^{-2,6}) = 2,77$

1.4 :

L’acide dont dérive AH a pour formule générale : $C_{n}H_{2n}ClCO_{2}H$ .

Attention : C’est un acide carboxylique et pas un chlorure d’acyle. On a remplacé un atome d’hydrogène du groupe alkyle par un atome de chlore.

1.4.1 :

l’expression de la masse molaire moléculaire de l’acide est :

$M = n M_{C} + 2n M_{H} + M_{Cl} + M_{C} + 2 M_{O} + M_{H}$
$M = 12 n + 2n + 35,5 + 12 + 2\times 16 + 1 = 14 n + 80,5$

Aussi $M = 108,5 g/mol$

D’où $14 n + 80,5 = 108,5 \Longrightarrow n = \frac{108,5-80,5}{14} = 2$

La formule brute de l’acide est donc : $C_{2}H_{4}ClCO_{2}H$ .

1.4.2 :

La configuration des deux énantiomères de l’acide :

Corrigé 2005 : pKA d’une amine et identification d’une amide

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B est une amine aliphatique saturée.

Aliphatique : chaîne carbonée de la molécule ne comporte pas de ramification.

Saturée : il n’y a pas de double ni de triple liaison dans la chaîne carbonée de la molécule.

2.1 :

$v_{B} = 250 mL$ ; acide sulfurique : $c_{A} = 0,1 mol/L$ et $v_{A} = 62,5 mL$

Equation – bilan de la réaction : $H_{2}SO_{4} + 2 RNH_{2} \longrightarrow (2 RNH_{3}^{+},SO_{4}^{2-})$

Soient $n_{a}$ et $n_{b}$ les nombres de mole d’acide et d’amine à l’équivalence.

La relation de proportionnalité donne :

$\frac{na}{1}=\frac{nb}{2}$ $\Longrightarrow$ $n_{b} = 2 n_{a}$ $\Longrightarrow$ $c_{B} V_{B} = 2 c_{A} V_{Ae}$

Avec $V_{Ae} = 2 V_{A}$ car le volume d’acide versé à l’équivalence est le double du volume d’acide versé à la demi – équivalence.

Donc $c_{B}=\frac{2 c_{A}V_{Ae}}{V_{B}}=\frac{2 \times 0,1 \times 2 \times 62,5}{250} = 0,1 mol/L$

2.2

Si l’amine était une base forte, le pH de la solution serait donné par :

$pH = 14 + log c_{B}$ soit $pH = 14 – 1 = 13$

Or la valeur du pH de la solution est 11,9 donc l’amine est une base faible.

Inventaire des espèces :

$H_{3}O^{+}$ ; $OH^{-}$ ; $RNH_{2}$ ; $RNH_{3}^{+}$ .

$[H_{3}O^{+}] = 10^{- pH} = 10^{- 11,9} = 1,26.10^{- 12} mol/L$

$[OH^{-}]$ = $\frac{K_{E}}{[H_{3}O{+}]}=\frac{10^{-14}}{1,26.10^{-12}} = 7,94.10^{-3}} mol/L$

Electroneutralité de la solution : $[RNH_{3}^{+}] + [H_{3}O^{+}] = [OH^{-}]$

Soit $[RNH_{3}^{+}] = [OH^{-}] - [H_{3}O^{+}]$

$\Longrightarrow [RNH_{3}^{+}] = 7,94.10^{-3} - 1,26.10^{-12} = 7,94.10^{-3} mol/L$

Conservation de la matière :

$c_{B} = [RNH_{3}^{+}] + [RNH_{2}]$

$\Longrightarrow [RNH_{2}] = c_{B} - [RNH_{3}^{+}] = 10^{-1} - 7,94.10^{-3} = 10^{-1} mol/L$

Aussi $pH = pK_{A} + log \frac{[RNH_{2}]}{[RNH_{3}^{+}]}$ $\Longrightarrow$ $pK_{A} = pH - log \frac{[RNH_{2}]}{[RNH_{3}^{+}]} = 11,9 - log \frac{10^{-1}}{7,94.10^{-3}} = 10,8$

2.3 :

Nombre de mole d’amine dans la solution initiale : $n_{0} = c_{B} V_{B} = \frac{m}{M} \Longrightarrow M = \frac{m}{c_{B}v_{B}}$

M est la masse molaire moléculaire de l’amine.

La formule générale de l’amine peut s’écrire $RNH_{2}$ soit $C_{n} H_{2n + 1}NH_{2}$

Une autre expression de M est $M = 12n + (2n + 1) + 14 + 2 = 14n + 17$

d’où $14n + 17$ = $\frac{m}{c_{B}v_{B}}\Longrightarrow$

$14n = \frac{m}{c_{B}v_{B}} - 17 \Longrightarrow n = \frac{\frac{m}{c_{B}v_{B}}-17}{14}= \frac{\frac{1,125}{0,1 \times 0,25 }-17}{14} = 2$

la formule brute du corps est $C_{2} H_{5}NH_{2}$

Les formules semi – développées des isomères :

2.4.1 :

La formule générale du composé C est $C_{x} H_{y}ON$ et l’expression de sa masse molaire moléculaire est $M = 12x + y + 16 + 14$

Dans cette masse on trouve 14 g d’azote et dans 0,645 g du composé, on trouve 0,07 g d’azote.

Les masses du composé étant proportionnelles aux masses d’azote contenu dans le composé alors :

$\frac{M}{0,645} = \frac{14}{0,07}$ \longrightarrow $M = \frac{14 \times 0,645}{0,07} = 129 g/mol$

La formule générale d’un acide carboxylique est :

L’équation – bilan de la réaction entre l’amine secondaire B et l’acide carboxylique est :

L’expression de la masse molaire moléculaire du corps C est :

$M = 12n + (2n + 1) + 12 + 16 + 14 + 2$ \times $15 = 14n + 73$

Donc $14n + 73 = 129$ $\Longrightarrow$ $n=\frac{129-73}{14} = 4$

La formule brute précise du corps C est $C_{7} H_{15}ON$

2.4.2 :

La formule brute de l’acide carboxylique est donc : $C_{4} H_{9}CO_{2}H$

Parmi les acides possibles, le seul dont la molécule possède un carbone asymétrique est :

Donc la formule semi – développée du composé C est :

2.4.3 :

L’équation – bilan de formation du composé C est :

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