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Chimie organique

Terminale L

Corrigé 2018 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

2.1.1 Les groupes fonctionnels et leur nom :

2.1.2 Liaison peptidique :

2.1.3 Les atomes de carbones asymétriques noté C* sont au nombre de deux (voir formule ci-dessus).

2.2.1 Définition : un acide alpha aminé est un composé organique qui possède un groupe carboxyle et un groupe amino liés au même atome de carbone tétragonal.

2.2.2 La molécule possède un atome de carbone asymétrique, elle est chirale.

2.2.3 Représentation de Fisher de la L-glutamine :

2.3.1 Formule et nom de l’ion :

Amphion ou zwitterion

2.3.2 Réaction de l’amphion en milieu très acide et en milieu très basique et les couples associés :

couples acide-base :

2.3.3 Diagramme de prédominance des espèces :

c 2017

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1. .
1.1.1. Nom officiel de la leucine : acide 2-amino-4-méthylpentanoique

La molécule de leucine est chirale car elle possède un seul atome de carbone asymétrique (marqué cidessus).

1.1.2. Représentations de Fischer :

1.2. .
1.2.1. L’amphion :

1.2.2. Les couples associés à l’amphion

Couple noté $Z^+/Z$ Couple noté notée $Z/Z^-$

1.2.3.1 Expression du pHi :

Posons $pk_{a1} = pka(Z^+/Z)$ et $pk_{a2} = pk_a(Z /Z^-)$

Le pH d’une solution quelconque d’isoleucine vérifie les relations suivantes :

On a $pH = pk_{a1} + log\frac{[Z]}{[Z^+]}$ (1) et $pH = pk_{a2} + log\frac{[Z^-]}{[Z ]}$ (2)

$(1)+ (2) \Rightarrow 2pH = pk_{a1} + pk_{a2} + log\frac{[Z]}{[Z^+]}+ log \frac{[Z^-]}{[Z ]}= pk_{a1} + pk_{a2} + log\frac{[Z-]}{[Z+]}$

Au point isoélectrique on a : $[Z^-] = [Z^+] \Rightarrow\frac{[Z^-]}{[Z^+]}= 1 \Rightarrow log \frac{[Z-]}{[Z^+]}= 0 \Rightarrow 2pH_i= pk_{a1} + pk_{a2}\Rightarrow pH_i=\frac{1}{2}\left(pk_{a1} + pk_{a2}\right)\Rightarrow$

la valeur du pHi ne dépend pas de la concentration de l’acide a- aminé.

1.2.3.2 Valeur du $pka1$ sachant que $pka2 = 9,6$

$pHi =12( pka1 + pka2) \Rightarrow pka1 = 2pHi - pka2 = 2 × 6 - 9,6 = 2,4.$

1.3. .

1.3.1. M(A) + M(Leucine) = M (dipeptide) + M(H2O)

$\Rightarrow$ M(R) + 205 = 202 + 18 ? M(R) = 15 g. mol-1
.

R est le radical méthyl –CH3.

La formule semi-développée de A est alors :

1.3.2. Formule semi-développée du dipeptide et étapes de sa synthèse :

Formule semi-développée du dipeptide

Les étapes de la synthèse du dipeptide :

- Bloquer le groupe amino de la leucine et le groupe carboxyle de A.

- Activer le groupe carboxyle de la leucine et le groupe amino de A.

- Faire réagir les deux composés obtenus ci-dessus.

- Après réaction, débloquer les groupements amino et carboxyle qui étaient bloqués.

Corrigé 2015 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

2.1 Les pourcentages massiques de C et H :

$\% C= \frac{m_C}{m}\ast 100$ or $m_C=\frac{12}{44}\ast m_{cc_{2}}\Rightarrow\%C=\frac{1200}{44\ast m}\ast m_{CC_{2}}=\frac{1200}{44\ast 0,648}\ast 1,42=59.76$

$\% H= \frac{m_H}{m}\ast 100$ or $m_{H}=\frac{2}{18}\ast m_{H_{2}O}\Rightarrow\%H=\frac{200}{18\ast m}\ast m_{H_{2}O}=\frac{200}{18\ast 0,648}\ast 0,354=6.01$

Calculons les valeurs de x , y et z:

$\frac{12x}{\%C}=\frac{y}{\%H}=\frac{M}{100}\Rightarrow$ x=9 et y = 11

M = 12x + y + 16z + 14 $\Rightarrow$ 12 $\ast$ 9 + 11 + 16z + 14 = 181 $\Rightarrow$ Z = 3

D'où la formule brute $C_{9}H_{11}NO_{3}.$

2.2 Groupe fonctionnel encadré :

2.3.1 Le carbone en position 2 (par rapport au groupe carboxyle) est un carbone asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : image la molécule est chirale. Configurations L et D :

2.3.2 Formule semi-développée de l'amphion: image

Les couples

2.3.3 Relation entre pHi, $pK_1$ et pKa : notons A l'amphion, $A^+$ le cation et $A^-$ l'anion

$K_{a1}=\frac{[H_{3}O^{+}]\ast [A]}{[A^+]}K_{a2}=\frac{[H_{3}O^{+}]\ast [A^-]} {[A]}\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=\frac{[H_{3}O^{+}]^{2}\ast [A^-]}{[A^+]}$

pour pH = pHi on a

$[A^-]=[A^+]\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=[H_{3}O^{+}]^{2}\Rightarrow 2log[H_{3}O^{+}]=log(K_{a1}\ast K_{a2})\Rightarrow -log[H_{3}O^{+}]=\frac{1}{2}\ast (-logK_{a1}-log K_{a2})\Rightarrow pHi=\frac{1}{2}(pK_{a1}+pK_{a2})$

A.N : $pHi=\frac{1}{2} (2,2 + 9,1) =5,6$ .

Corrigé 2016 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

5 5.1 Equation de la réaction : $^{131}_{53}I\rightarrow^{131}_{54}Xe+^0_-1e+^0_0\overbarre{v}$

La radioactivité est de type $\beta^-$ .

5.2 L’intérêt de la mesure : la prise des comprimés d’iode (non radioactifs) permet une saturation du corps en iode Cette saturation empêche la fixation de l’iode (radioactif) ce qui procure une protection.

5.3 Définition : l’activité radioactive est le nombre de désintégration par unité de temps. Dans le S I elle s’exprime en becquerel (Bq)
$A=\lambda.N=\frac{Ln2}{T}.\frac{m}{M}.N=\frac{0,69\ast1\ast6,02.10^{23}}{8,1\ast24\ast3600\ast131}=4,6.10^15Bq\quad A_0=37.10^6Bq.$