c 2017

 

1.1. .
1.1.1. Nom officiel de la leucine : acide 2-amino-4-méthylpentanoique 

 


La molécule de leucine est chirale car elle possède un seul atome de carbone asymétrique (marqué cidessus).

 

1.1.2. Représentations de Fischer :

 

 

1.2. .
1.2.1. L’amphion :    

 

1.2.2. Les couples associés à l’amphion

 

 

                  Couple noté Z^+/Z                                                     Couple noté notée Z/Z^-

 

1.2.3.1 Expression du pHi :

 

Posons pk_{a1} = pka(Z^+/Z) et pk_{a2} = pk_a(Z /Z^-)

 

Le pH d’une solution quelconque d’isoleucine vérifie les relations suivantes :

 

On a pH = pk_{a1} + log\frac{[Z]}{[Z^+]} (1) et pH = pk_{a2} + log\frac{[Z^-]}{[Z ]}(2)

(1)+ (2) \Rightarrow 2pH = pk_{a1} + pk_{a2} + log\frac{[Z]}{[Z^+]}+ log \frac{[Z^-]}{[Z ]}= pk_{a1} + pk_{a2} + log\frac{[Z-]}{[Z+]}

 

Au point isoélectrique on a : [Z^-] = [Z^+] \Rightarrow\frac{[Z^-]}{[Z^+]}= 1 \Rightarrow log \frac{[Z-]}{[Z^+]}= 0 \Rightarrow 2pH_i= pk_{a1} + pk_{a2}\Rightarrow pH_i=\frac{1}{2}\left(pk_{a1} + pk_{a2}\right)\Rightarrow

la valeur du pHi ne dépend pas de la concentration de l’acide a- aminé.

 

1.2.3.2 Valeur du pka1 sachant que pka2 = 9,6


pHi =12( pka1 + pka2) \Rightarrow pka1 = 2pHi - pka2 = 2 × 6 - 9,6 = 2,4.

 

1.3. .

1.3.1. M(A) + M(Leucine) = M (dipeptide) + M(H2O)


\Rightarrow M(R) + 205 = 202 + 18 ? M(R) = 15 g. mol-1
.

R est le radical méthyl –CH3.


La formule semi-développée de A est alors :  

 

1.3.2. Formule semi-développée du dipeptide et étapes de sa synthèse :

Formule semi-développée du dipeptide

 

Les étapes de la synthèse du dipeptide :

                            

-  Bloquer le groupe amino de la leucine et le groupe carboxyle de A.

 

-  Activer le groupe carboxyle de la leucine et le groupe amino de A.


- Faire réagir les deux composés obtenus ci-dessus.


- Après réaction, débloquer les groupements amino et carboxyle qui étaient bloqués.

 

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