Corrigé 2015 :

 

2.1 Les pourcentages massiques de C et H :

\% C= \frac{m_C}{m}\ast 100 or m_C=\frac{12}{44}\ast m_{cc_{2}}\Rightarrow\%C=\frac{1200}{44\ast m}\ast m_{CC_{2}}=\frac{1200}{44\ast 0,648}\ast 1,42=59.76

\% H= \frac{m_H}{m}\ast 100 or m_{H}=\frac{2}{18}\ast m_{H_{2}O}\Rightarrow\%H=\frac{200}{18\ast m}\ast m_{H_{2}O}=\frac{200}{18\ast 0,648}\ast 0,354=6.01

Calculons les valeurs de x , y et z:

 

\frac{12x}{\%C}=\frac{y}{\%H}=\frac{M}{100}\Rightarrow x=9 et y = 11

M = 12x + y + 16z + 14 \Rightarrow 12 \ast 9 + 11 + 16z + 14 = 181 \Rightarrow Z = 3

 

D'où la formule brute C_{9}H_{11}NO_{3}.

 

2.2 Groupe fonctionnel encadré :          

                                                

 

2.3.1 Le carbone en position 2 (par rapport au groupe carboxyle) est un carbone asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : image la molécule est chirale. Configurations L et D :

 

2.3.2 Formule semi-développée de l'amphion: image

Les couples

 

2.3.3 Relation entre pHi, pK_1 et pKa : notons A l'amphion, A^+ le cation et A^- l'anion

K_{a1}=\frac{[H_{3}O^{+}]\ast [A]}{[A^+]}K_{a2}=\frac{[H_{3}O^{+}]\ast [A^-]} {[A]}\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=\frac{[H_{3}O^{+}]^{2}\ast [A^-]}{[A^+]}

pour pH = pHi on a 

[A^-]=[A^+]\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=[H_{3}O^{+}]^{2}\Rightarrow 2log[H_{3}O^{+}]=log(K_{a1}\ast K_{a2})\Rightarrow -log[H_{3}O^{+}]=\frac{1}{2}\ast (-logK_{a1}-log K_{a2})\Rightarrow pHi=\frac{1}{2}(pK_{a1}+pK_{a2})

A.N : pHi=\frac{1}{2} (2,2 + 9,1) =5,6.

 

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