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Corrigé 2018 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1.1 Les groupes fonctionnels et leur :

1.1.2 Liaison peptidique :

1.1.3 Les atomes de carbones asymétriques noté C* sont au nombre de deux (voir formule ci-dessus).

1.2.1 Définition : un acide alpha aminé est un composé organique qui possède un groupe carboxyle et un groupe amino liés au même atome de carbone tétragonal.

1.2.2 La molécule possède un atome de carbone asymétrique, elle est chirale.

1.2.3 Représentation de Fisher de la L-glutamine :

1.3.1 Formule et nom de l’ion :

Amphion ou zwitterion

1.3.2 Réaction de l’amphion en milieu très acide et en milieu très basique et les couples associés :

Les couples acide-base :

1.3.3 Diagramme de prédominance des espèces :

Corrigé 1998 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1.1 Les groupes fonctionnels et leur :

1.1.2 Liaison peptidique :

1.1.3 Les atomes de carbones asymétriques noté C* sont au nombre de deux (voir formule ci-dessus).

1.2.1 Définition : un acide alpha aminé est un composé organique qui possède un groupe carboxyle et un groupe amino liés au même atome de carbone tétragonal.

1.2.2 La molécule possède un atome de carbone asymétrique, elle est chirale.

1.2.3 Représentation de Fisher de la L-glutamine :

1.3.1 Formule et nom de l’ion :

image

image Amphion ou zwitterion

1.3.2 Réaction de l’amphion en milieu très acide et en milieu très basique et les couples associés :

image

Les couples acide-base :

1.3.3 Diagramme de prédominance des espèces :

Corrigé 2016 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

c 2017

Détails: Catégorie : Chimie organique

2.1.

2.1.1. Nom officiel de la leucine : acide 2-amino-4-méthylpentanoique

La molécule de leucine est chirale car elle possède un seul atome de carbone asymétrique. C’est l’atome de carbone marqué ci-dessous par un astérisque.

2.1.2. Représentations de Fischer :

2.2.

2.2.1. Formule de l’amphion :

2.2.2. Les couples associés à l’amphion :

2.3.

2.3.1. M(A) + M(Leucine) = M (dipeptide) + M(H_2O)

$\Rightarrow M(R)+205=202+18\Rightarrow M(R)=15 g.mol^{-1}$ . R est le radical méthyl –CH3.
La formule semi-développée de A est alors :

acide 2-amino propanoique.

2.3.2 Formules semi-développées des deux dipeptides.

2.3.3 Les étapes de la synthèse :

- Bloquer le groupe amino de la leucine et le groupe carboxyle de A.

- Activer le groupe carboxyle de la leucine et le groupe amino de A.

- Faire réagir les deux composés obtenus ci-dessus.

- Après réaction, débloquer les groupements amino et carboxyle qui étaient bloqués.

Corrigé 2015 :

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1 Pourcentages massiques de C et H :

$\%C =\frac{m_C}{m}\ast 100 0$ or $m_{c} =\frac{12}{44}\ast m_{cc_{2}} \Rightarrow \%C =\frac{1200}{44\ast m}\ast m_{cc_{2}}=\frac{1200}{44\ast 0,648}\ast 1,42 = 59,76$

$\%H =\frac{m_H}{m}\ast 100$ or $m_{H} =\frac{2}{18}\ast m_{cF_{2}}\Longrightarrow\%H=\frac{200}{18\ast m}\ast m_{CF_{2}}=\frac{200}{18\ast 0,648}\ast 0,354 = 6,01$

Cherchons les valeurs de x, y et z : $\frac{12x}{\%C}\% = \frac{y}{\%H} =\frac{M}{100}\Rightarrow$ x = 9 et y = 11

M = 12x + y + 16z + 14 $\Rightarrow$ 12\ast 9 + 11 + 16z + 14 = 181 $\Rightarrow$ z = 3

D'où la formule brute $C_{9}H_{11}NO_3$

1.2 Le groupe fonctionnel est encadré ci-contre :

1.3 1 le carbone en position en position 2 par rapport au groupe carboxyle est un carbone asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : la molécule est chirale. Configurations L et D :

1.3.2 Formule semi-développée de l'amphion :
Les couples

1.3.3 Relation entre pHi, $pKa_1$ et $pKa_2$ :

Notons A l'amphion, A + le cation et A l'anion

$K_{a1} =\frac{[H_{3}^{+} ]\ast [A]}{[A^+ ]}K_{a2} =\frac{[H_{3}^{+} ]\ast [A^-]}{[A ]}\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=\frac{[H_{3}^{+} ]^2\ast [A^-]}{[A^{+} ]}$

pour pH=pHi on a :

$[A^-]=[A^+]\Rightarrow K_{a1}\ast K_{a2}=[H_{3}^{+} ]^2= log K_{a1}\ast K_{a2}\Longrightarrow - log [H_{3}^{+} ]=\frac{1}{2}\ast(-log K_{a1} -log K_{a2})\Longrightarrow pHi =\frac{1}{2}\ast( pK_{a1} + pK_{a2})$ .

A.N : $pHi =\frac{1}{2}\ast(2.2+9.1)=5.9$

1.3.4.

a) On peut théoriquement obtenir quatre (04) dipeptides.

b) Les étapes de la synthèse du dipeptide tyrosine-alanine où la tyrosine est N-terminal:

- Blocage du groupe amino de la tyrosine et du groupe carboxyle de l'alanine.

- Activation du groupe carboxyle de la tyrosine et du groupe amino de l'alanine.

- Réaction entre le groupe carboxyle de la tyrosine et le groupe amino de l'alanine.

- Déblocage du groupe amino de la tyrosine et du groupe carboxyle de l'alanine qui étaient bloqués.

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