2.1.1 Les groupes fonctionnels et leur nom :
2.1.2 Liaison peptidique :
2.1.3 Les atomes de carbones asymétriques noté C* sont au nombre de deux (voir formule ci-dessus).
2.2.1 Définition : un acide alpha aminé est un composé organique qui possède un groupe carboxyle et un groupe amino liés au même atome de carbone tétragonal.
2.2.2 La molécule possède un atome de carbone asymétrique, elle est chirale.
2.2.3 Représentation de Fisher de la L-glutamine :
2.3.1 Formule et nom de l’ion :
Amphion ou zwitterion
2.3.2 Réaction de l’amphion en milieu très acide et en milieu très basique et les couples associés :
couples acide-base :
2.3.3 Diagramme de prédominance des espèces :
1.1. .
1.1.1. Nom officiel de la leucine : acide 2-amino-4-méthylpentanoique
La molécule de leucine est chirale car elle possède un seul atome de carbone asymétrique (marqué cidessus).
1.1.2. Représentations de Fischer :
1.2. .
1.2.1. L’amphion :
1.2.2. Les couples associés à l’amphion
Couple noté Couple noté notée
1.2.3.1 Expression du pHi :
Posons et
Le pH d’une solution quelconque d’isoleucine vérifie les relations suivantes :
On a (1) et (2)
Au point isoélectrique on a :
la valeur du pHi ne dépend pas de la concentration de l’acide a- aminé.
1.2.3.2 Valeur du sachant que
1.3. .
1.3.1. M(A) + M(Leucine) = M (dipeptide) + M(H2O)
M(R) + 205 = 202 + 18 ? M(R) = 15 g. mol-1
.
R est le radical méthyl –CH3.
La formule semi-développée de A est alors :
1.3.2. Formule semi-développée du dipeptide et étapes de sa synthèse :
Formule semi-développée du dipeptide
Les étapes de la synthèse du dipeptide :
- Bloquer le groupe amino de la leucine et le groupe carboxyle de A.
- Activer le groupe carboxyle de la leucine et le groupe amino de A.
- Faire réagir les deux composés obtenus ci-dessus.
- Après réaction, débloquer les groupements amino et carboxyle qui étaient bloqués.
2.1 Les pourcentages massiques de C et H :
or
or
Calculons les valeurs de x , y et z:
x=9 et y = 11
M = 12x + y + 16z + 14 12 9 + 11 + 16z + 14 = 181 Z = 3
D'où la formule brute
2.2 Groupe fonctionnel encadré :
2.3.1 Le carbone en position 2 (par rapport au groupe carboxyle) est un carbone asymétrique et c'est le seul carbone asymétrique : image la molécule est chirale. Configurations L et D :
2.3.2 Formule semi-développée de l'amphion: image
Les couples
2.3.3 Relation entre pHi, et pKa : notons A l'amphion, le cation et l'anion
pour pH = pHi on a
A.N : .
1.1. Le groupe fonctionnel encadré est le groupe amide
1.2. Les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont dérive l’acétanilide sont
respectivement.
1.3.
1.3.1. On utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour améliorer le rendement de
la réaction en la rendant totale et rapide
1.3.2.
a. Equation-bilan de la réaction
b. On désigne et les quantités de matières respectives d’aniline et d’anhydride éthanoïque avant
la réaction.
Or
A.N :
A.N :
On a donc l’aniline est le réactif limitant d’après la stoechiométrie de la réaction
c. Le rendement de la réaction s’écrit ; où est la masse d’acétanilide.
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