TERMINALE S1 ET S3

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Chimie organique

Terminale S1 et S3

Corrigé 2008 : Dosage d'un comprimé de vitamine C

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1.1. Il s'agit d'un indicateur coloré dont la zone de virage recoupe le pH à l'équivalence. (0,5 pt)

1.2. $AH + HO^{-} \longrightarrow A^{-}+H_{2}O$

1.3. Il s'agit du pH d'un mélange d'acide faible et de base forte à l'équivalence. La base forte l'emporte, le pH est basique.

1.4. $C_{0}=\frac{C_{b}\times V_{b}}{V}=7,02.10^{-3}mol.L{-1}$

$m(AH)=n(AH)\times M(AH)=C_{0} V_{0}\times M(AH)=247.10^{-3}g=247 mg$

La masse trouvée est nettement en deçà de 500 mg ; c'est à peine la moitié. K'indication du comprimé n'est pas vérifiée.

2.1. On calcule la quantité de matière de chaque espèce par $n = \frac{m}{M}$

Pour l'acide ascorbique : $n(AH) = \frac{m(AH)}{M(AH)}=1,41.10^{-3}mol$

Pour l'ascorbate de sodium $n(ANa)= n(A^{-})= \frac{m(ANa)}{M(ANa)}=1,42.10^{-3}mol$

2.2. $pH = pK_{a}+\log\frac{[A^{-}]}{[AH]}=pK_{a}+\log\frac{n({A^{-}})}{m(AH)}\approx pk_{a}=4,2$ .

La solution $S_{0}$ est une solution tampon ; son pH reste pratiquement invariable par faible dilution ou par addition d'acide, ou de base en quantité modérée. Intérêt réside : contrôle du PH

2.3. Par application de la relation rappelée en 1.2.2) on tire : $\frac{[A^{-}]}{[AH]}=7,9.10^{-4}$

or $\frac{[A^{-}]}{[AH]}=\frac{n({A^{-}})}{m(AH)}$ ce qui entraine $n({A^{-}})=7,9.10^{-4}\times n(AH)$ $(1)$

La conservation de la matière s'écrit :

$n({A^{-}})+n(AH)=n({A^{-}})_{initial} + n'(AH)_{initial}=1,42.10^{-3}+1,41.10^{-3}$ $(2)$

Les équations (1) et (2) permettent de trouver : $n(AH)=2,83.10^{-3} mol$

$m(AH) = n(AH)\times M(AH) = 498 mg$

Ce qui correspond pratiquement à l'indication << acide ascorbique total : 500 mg >> portée su r la notice.

Corrigé 2002 ; Synthése d’une dérivée d’acide carboxylique

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1. Formules semi-développées et noms des différents alcools :

Formules	Nomenclatures
$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}OH$	pentan-1-ol
$CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$	pentan-2-ol
$CH_{3}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3\text{ }}$	pentan-3-ol
$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}OH$	2-méthyl butan-1-ol
$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}OH$	3-méthyl butan-1-ol
$CH_{3}-C\left( CH_{3}\right) _{2}-CH_{2}OH$	2,2-diméhylpropan-1-ol
$CH_{3}-CH_{2}-C\left( OH\right) (CH_{3})-CH_{3\text{ }}3$	méthylbutan-2-ol
$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH\left( OH\right) -CH_{3}$	3-méthylbutan-2-ol

2.1. $B$ est un alcool primaire et $B$ est ramifié avec $1$ carbone asymétrique donc $B$ est le 2-méthylbutan-1-ol.

2.2.2. Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique, lié à $4$ atomes ou groupes d'atomes différents.

<img139|center>

2.2.3. Enantioméres de $B$

<img140|center>

2.3. Formule semi-développée et nom de l'acide carboxylique obtenu par oxydation ménagére de B.

L'acide carboxylique obtenu est : $CH3-CH2-CH(CH3)-COOH$ ; il s'agit de l'acide 2-méthylbutanoïque

$\left( MnO_{4}^{-}+8H^{+}+5\acute{e}\leftrightarrows Mn^{2+}+4H_{2}O\right)\times 4$

$\left( C_{5}H_{12}O+H_{2}O\leftrightarrows C_{5}H_{12}O+4H^{+}+4\acute{e}\right) \times 5$

$\overline{4MnO_{4}^{-}+5C_{5}H_{12}O+12H^{+}\rightarrow 4Mn^{2+}+5C_{5}H_{12}O+11H_{2}O}$

3.1. équation bilan de la réaction entre l'acide éthanoïque et l'alcool B

$CH_{3}COOH+C_{5}H_{12}O\leftrightarrows H_{2}O+CH_{3}-CO-O-CH_{2}-CH\left(CH_{3}\right) -C_{2}H_{5}$

Cette réaction est lente, limitée et athermique

3.2. masse de l'ester obtenu :

$n_{a}=\frac{15}{60}=0,25mol$ et $n_{B}=\frac{22}{88}=0,25mol$

$n_{ester}=0,25\times \frac{66,7}{100}\times 130=21,7$ grammes

4. Les deux méthodes sont :

1. Action du chlorure d'éthanoyle sur l'alcool B

2. Action de l'anhydride éthanoïque sur l'alcool B

Ces deux méthodes sont avantageuses car elles sont rapides et totales

$CH_{3}-CO-Cl+C_{5}H_{12}O\rightarrow HCl+CH_{3}-CO-O-CH_{2}-CH\left(CH_{3}\right) -C_{2}H_{5}$

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Exercices proposés au baccalauréat

Corrigé 2009 : Identification d’un acide alpha aminé-syntèse d’un dipeptide

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1.1 La formule générale d'une amine primaire est : $C_{n}H_{2n+1}NH_{2}$ avec n > 0

La formule générale d'un acide $\alpha$ -aminé est

1.2

La formule générale de B est: $C_{n}H_{2n+1}CH_{2}NH_{2}$

La masse molaire de B s’exprime : $M = 14n + 31$

Donc $14n + 31 = 31$ soit $n = 0$ .

La formule semi développée de B est alors $CH_{3} - NH_{2}$ et son nom est la méthanamine.

On en déduit la formule semi – développée de A : $HO-CO – CH_{2} – NH_{2}$ et son nom est acide – 2 – amino éthanoïque ou acide aminoéthanoïque

1.3

$CH_{3}NH_{2} + H_{2}O \longrightarrow CH_{3}NH_{3}^{+} + OH^{-}$

Couple acide base est: $CH_{3}NH_{3}^{+} / CH_{3}NH_{2}$

1.4

$pH = pK_{A} + log \frac{[CH_{3}NH_{2}]}{[CH_{3}NH_{3}^{+}]}$ (1)

L’expression du pH de la solution est $pH = - log [H_{3}O^{+}]$

Celle du produit ionique est $K_{E} = [H_{3}O^{+}][OH^{-}]$

La relation d’électroneutralité est :

$[CH_{3}NH_{3}^{+}] + [H_{3}O^{+}] = [OH^{-}] \Longrightarrow [CH_{3}NH_{3}^{+}] = [OH^{-}] - [H_{3}O^{+}]$

La solution est basique donc $[OH^{-}] >> [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [CH_{3}NH_{3}^{+}] \approx [OH^{-}]$

La conservation de la matière $CH_{3}NH_{2}$ donne :

$C = [CH_{3}NH_{2}] + [CH_{3}NH_{3}^{+}]$

$\Longrightarrow [CH_{3}NH_{2}] = C - [CH_{3}NH_{3}^{+}] = C - [OH^{-}]$

Aussi $C >> [OH^{-}]$ donc $[CH_{3}NH_{2}] \approx C$

(1) $\Longrightarrow pH = pK_{A} + log \frac{C}{[OH^{-}]} =pK_{A} + log \frac{C[H_{3}O^{+}]}{K_{E}}$

$\Longrightarrow pH=pK_{A} + log C +log[H_{3}O^{+}] - log K_{E}$

$\Longrightarrow pH - log [H_{3}O^{+}] = pK_{A} + log C - log K_{E} \Longrightarrow 2 pH = pK_{A} + log C + 14$

Donc $pH = 7 + \frac{1}{2} (pK_{A} + log C)$

$C = 10^{-1}$ alors $pH = 7 + \frac{1}{2}(10,7 + log 10^{-1}) = 11,85$

1.5

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