2009 : Détermination de la formule chimique et la densité d’une monoamine primaire

 

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Sur l’étiquette d’un flacon contenant une solution S_{0}d’une monoamine primaire d’un laboratoire, les indications relatives à la densité d et à la formule chimique sont illisibles. Seul le pourcentage en masse d’amine pure de la solution S_{0} est lisible, soit P = 63%. Cette indication signifie qu’il y a 63 g d’amine pure dans 100 g de la solution S_{0}.

Un groupe d’élèves, sous la supervision de leur professeur, entreprend de déterminer les informations illisibles sur l’étiquette de ce flacon. Ils font les trois expériences décrites ci-après :

Expérience 1 :

avec une balance de précision, ils mesurent la masse m_{0}d’un volume v_{0}= 10 cm^{3}  de la solution S_{0}et trouventm_{0}=7,5g.

Expérience 2 :

Ils diluent un volume v_{p}= 10 cm^{3} de la solution S_{0} dans une fiole jaugée de 1 L et obtiennent ainsi une solution S_{1}.

Expérience 3 :

Ils dosent un volume v_{1}= 10 cm^{3} de la solution S_{1} par une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire volumique C_a = 0,040 mol.L^-1 en présence d’un indicateur coloré. Pour atteindre l’équivalence, ils ont versé un volume d'acide v_{a}= 20 cm^{3}.

2.1.  A partir des résultats de l’expérience 1, calculer la masse volumique P_0 de la solution S_{0}; le résultat sera exprimé en g.cm^{-3} puis en g.L^{-1}. En déduire la valeur de la densité d. (0,5 pt)

2.2.  On s’intéresse à l’expérience 3.

2.2.1.  Faire un schéma légendé du dispositif de dosage. (0,25 pt)

2.2.2.  En notant l’amine par la formule R – NH_2, écrire l’équation-bilan de la réaction chimique support du dosage. (0,25 pt)

2.2.3.  Calculer la constante K de cette réaction. En déduire le caractère total ou partiel de la réaction. (0,5 pt)

2.2.4.  Calculer la concentration c_{1}de la solution S_{1}, puis, en déduire la concentration c_{0} de la solution S_{0}. (0,5 pt)

2.2.5.  Expliquer pourquoi les élèves ont eu besoin de réaliser l’expérience 2 au lieu de doser directement

la solution S_{0}. (0,25 pt)

2.3.

2.3.1. Montrer que la concentration c_{0}de la solution S_{0} est donnée par : C_{0} = \displaystyle\frac{63 \rho_{0}}{100 M} , relation où M est la masse molaire de l’amine. (0,5 pt)

2.3.2. En déduire la masse molaire de l’amine en g.mol^-1 (0,25 pt)

2.3.3. Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de la monoamine primaire sachant que sa molécule est telle que l’atome de carbone lié à l’atome d’azote est également lié à deux autres atomes de carbone. (0,75 pt)

Données : Constante d’acidité : ka(R – NH_{3}^{+}/R – NH_{2})=2,0.10^{-11}

masse volumique de l’eau \rho_{e}= 1 g.cm^{-3} = 10^{3}g.L^{-1}

 

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