2010 Identification d'un dipeptide

Détails

Catégorie : Exercices du BAC

Vous êtes ici :Chimie organique>2010 Identification d'un dipeptide

On donne les masses molaires :

M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; M(N) = 14 g/mol; M(O) = 16 g/mol; M(Na) = 23 g/mol

Les protéines entrent dans la constitution des organismes vivants et participent à leur fonctionnement en intervenant dans un grand nombre de réactions biochimiques. Ce sont des macromolécules constituées par association d’acides aminés par liaison peptidique.On se propose d’identifier un dipeptide noté D, résultant de la réaction entre deux acides aminés A et B.

1.1. Des méthodes d’analyse quantitative ont permis de déterminer les pourcentages massiques de carbone, d’hydrogène et d’azote du composé A ; soient :% C = 40,45 % H = 7,87 % N = 15,72

1.1.1. Le composé A ne contenant qu’un atome d’azote parmolécule, vérifier que sa formule brute s’écrit : (0,5 pt)

1.1.2. Le composé A est précisément un acide a-aminé. Ecrire sa formule semi-développée et donner son nom dans la nomenclature officielle.(0,5 pt)

1.2. Par réaction de A avec un autre acide a-aminé B de formule,, on obtient le dipeptide D.

1.2.1. Ecrire la formule semi-développée de B sachant que sa molécule contient deux atomes de carbone asymétriques et donner son nom dans la nomenclature officielle.(0,5 pt)

1.2.2. Ecrire, à l’aide de formules développées, l’équation-bilan traduisant la synthèse du dipeptide D sachant que A est l’acide a-aminé N–terminal. Entourer la liaison peptidique.(0,5 pt)

1.3. On effectue une décarboxylation de A, par chauffage. Le composé organique azoté E obtenu est dissout dans de l’eau pour donner une solution (S).

1.3.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de décarboxylation de A. Nommer le produit E(0,5 pt)

1.3.2. La concentration molaire de (S) est C = 0,15 mol/L et son pH = 12. Déterminer le pKa du couple acide-base correspondant à E.(0,5 pt)

• < Précédent
• Suivant >