2007 : Essence de jasmin


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Le développement de la chimie organique de synthèse, à la fin du XIX° siècle, a conduit à des substances d’odeurs attrayantes qui ont eu une grande influence sur la parfumerie.

Les substances odorantes appartiennent à des familles très diverses de composés chimiques : alcools, aldéhydes, cétones ou esters.

Parmi ces derniers, on peut citer l’acétate de benzyle présent dans l’essence de jasmin et le salicylate de méthyle constituant principal de l’essence de Wintergreen extraite de certaines plantes.

1. : Pour chaque famille de composés citée dans le texte écrire la formule du groupement fonctionnel puis donner un exemple de composé (formule semi-développée et nom) de la famille.    (01 point)

2. : La formule semi-développée de l’acétate de benzyle est :   

De quel acide et de quel alcool dérive l’acétate de benzyle ?

Ecrire l’équation-bilan de la préparation de l’acétate de benzyle à partir de ces composés et  préciser les caractéristiques de cette réaction. (0,50 point)

3. : Un laborantin prépare le salicylate de méthyle par réaction de l’acide salicylique (ou acide 2-hydroxybenzoïque HO-C_{6}H_{4}-COOH avec le méthanol.
HO-C_{6}H_{4}-COOH

Pour ce faire, il introduit dans un ballon une masse de 13,7 g d’acide salicylique, un volume de 12 mL de méthanol et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Il procède au chauffage pendant une heure. La réaction terminée, le mélange est refroidi  puis séparé. Après séchage de la phase organique, une masse de 11,4 g de salicylate de méthyle est obtenue.

3.1. : Ecrire l’équation- bilan de la réaction.(0,25 point)

3.2 : Déterminer le réactif limitant ou réactif en défaut.(0,50 point)

3.3 : Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? Et  pourquoi chauffe t-on ?(0,25 point)

3.4 : Calculer le rendement de cette préparation.(0,5 point)

Données :    

M (Acide salicylique)  = 138 g/mol ;    M(CH_3OH) = 32 g/mol   

Méthanol : M = 32 g/mol
        
M (Salicylate de méthyle)  = 152 g/mol

Masse volumique du méthanol : \rho = 0,80 kg.L^{-1}.

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