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Corrigé 2002 ; Synthése d’une dérivée d’acide carboxylique

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1. Formules semi-développées et noms des différents alcools :

Formules	Nomenclatures
$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}OH$	pentan-1-ol
$CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$	pentan-2-ol
$CH_{3}-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3\text{ }}$	pentan-3-ol
$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}OH$	2-méthyl butan-1-ol
$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}OH$	3-méthyl butan-1-ol
$CH_{3}-C\left( CH_{3}\right) _{2}-CH_{2}OH$	2,2-diméhylpropan-1-ol
$CH_{3}-CH_{2}-C\left( OH\right) (CH_{3})-CH_{3\text{ }}3$	méthylbutan-2-ol
$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH\left( OH\right) -CH_{3}$	3-méthylbutan-2-ol

2.1. $B$ est un alcool primaire et $B$ est ramifié avec $1$ carbone asymétrique donc $B$ est le 2-méthylbutan-1-ol.

2.2.2. Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique, lié à $4$ atomes ou groupes d'atomes différents.

<img139|center>

2.2.3. Enantioméres de $B$

<img140|center>

2.3. Formule semi-développée et nom de l'acide carboxylique obtenu par oxydation ménagére de B.

L'acide carboxylique obtenu est : $CH3-CH2-CH(CH3)-COOH$ ; il s'agit de l'acide 2-méthylbutanoïque

$\left( MnO_{4}^{-}+8H^{+}+5\acute{e}\leftrightarrows Mn^{2+}+4H_{2}O\right)\times 4$

$\left( C_{5}H_{12}O+H_{2}O\leftrightarrows C_{5}H_{12}O+4H^{+}+4\acute{e}\right) \times 5$

$\overline{4MnO_{4}^{-}+5C_{5}H_{12}O+12H^{+}\rightarrow 4Mn^{2+}+5C_{5}H_{12}O+11H_{2}O}$

3.1. équation bilan de la réaction entre l'acide éthanoïque et l'alcool B

$CH_{3}COOH+C_{5}H_{12}O\leftrightarrows H_{2}O+CH_{3}-CO-O-CH_{2}-CH\left(CH_{3}\right) -C_{2}H_{5}$

Cette réaction est lente, limitée et athermique

3.2. masse de l'ester obtenu :

$n_{a}=\frac{15}{60}=0,25mol$ et $n_{B}=\frac{22}{88}=0,25mol$

$n_{ester}=0,25\times \frac{66,7}{100}\times 130=21,7$ grammes

4. Les deux méthodes sont :

1. Action du chlorure d'éthanoyle sur l'alcool B

2. Action de l'anhydride éthanoïque sur l'alcool B

Ces deux méthodes sont avantageuses car elles sont rapides et totales

$CH_{3}-CO-Cl+C_{5}H_{12}O\rightarrow HCl+CH_{3}-CO-O-CH_{2}-CH\left(CH_{3}\right) -C_{2}H_{5}$

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