2002 ; Synthése d’une dérivée d’acide carboxylique

 

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Soit un alcool noté B dont la formule brute est C_{5}H_{12}O   

1  Donner les 8 formules semi-développées les différents alcools ayant la formule brute    et préciser leur nom  (0,5pt)

2  Des analyses montrent que la molécule de B est ramifiée et chirale. Aussi l’oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide donne, entre autres, un acide carboxylique.

               2.1  Montrer, en justifiant votre réponse que B est le 2-méthylbutan-1-ol   (0,25pt)

               2.2  Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ?

                        Indiquer l’atome de carbone asymétrique dans la formule sem-développée

                         de B.(0,25 pts)

               2.3  Représenter les énantiomères correspondant à B. (0,25pt)

               2.4  Donner la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique obtenu par oxydation ménagée de B. Ecrire les demi-équation puis l’équation-bilan de la réaction d’oxydation ménagée de l’alcool B par l’ion permanganate en milieu acide (0,5pt)

3  On fait réagir l’acide éthanoïque avec l’alcool B.

          3.1  Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit organique obtenu à la fin de la réaction. Préciser les caractères de cette réaction.(0,25pt)

           3.2 Les masses utilisées de l’acide éthanoïque et de l’alcool B sont respectivement  Calculer la masse du produit organique obtenu à la fin de la réaction sachant que le rendement de la réaction est de 66,7%.(0,5pt)

4  Il existe des méthodes plus avantageuses pour préparer la produit organique obtenu à la question 2.3. Lesquelles ? En quoi sont-elles plus avantageuses ? Ecrire l’équation bilan da la réaction correspondant à l’une de ces méthodes.(0,5pt)

Données : Masses molaires en g/mol : C : 12      O : 16       H : 1

 

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