Vous êtes ici :Chimie organique>2002 ; Synthése d’une dérivée d’acide carboxylique
Soit un alcool noté B dont la formule brute est
1 Donner les 8 formules semi-développées les différents alcools ayant la formule brute et préciser leur nom (0,5pt)
2 Des analyses montrent que la molécule de B est ramifiée et chirale. Aussi l’oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide donne, entre autres, un acide carboxylique.
2.1 Montrer, en justifiant votre réponse que B est le 2-méthylbutan-1-ol (0,25pt)
2.2 Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ?
Indiquer l’atome de carbone asymétrique dans la formule sem-développée
de B.(0,25 pts)
2.3 Représenter les énantiomères correspondant à B. (0,25pt)
2.4 Donner la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique obtenu par oxydation ménagée de B. Ecrire les demi-équation puis l’équation-bilan de la réaction d’oxydation ménagée de l’alcool B par l’ion permanganate en milieu acide (0,5pt)
3 On fait réagir l’acide éthanoïque avec l’alcool B.
3.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit organique obtenu à la fin de la réaction. Préciser les caractères de cette réaction.(0,25pt)
3.2 Les masses utilisées de l’acide éthanoïque et de l’alcool B sont respectivement Calculer la masse du produit organique obtenu à la fin de la réaction sachant que le rendement de la réaction est de 66,7%.(0,5pt)
4 Il existe des méthodes plus avantageuses pour préparer la produit organique obtenu à la question 2.3. Lesquelles ? En quoi sont-elles plus avantageuses ? Ecrire l’équation bilan da la réaction correspondant à l’une de ces méthodes.(0,5pt)
Données : Masses molaires en g/mol : C : 12 O : 16 H : 1
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