2009 : Identification d’un acide alpha aminé-syntèse d’un dipeptide

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Catégorie : Exercices du BAC

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On donne les masses molaires: ; ; ;

Amines, amides, acides aminés et autres sont des composés organiques azotés qui jouent un rôle important dans le fonctionnement des organismes vivants, de l’être humain en particulier, en intervenant dans un grand nombre de réactions biochimiques. Les acides -aminés, en particulier, constituent les matières de base des polypeptides et des protéines qui peuvent intervenir dans les systèmes de régulation et jouer le rôle d’enzymes (catalyseurs biologiques). }

1.1 Écrire la formule générale  d’une amine primaire et celle d’un acide -aminé.     (0,5 point)

1.2  Un acide -aminé A donne, par décarboxylation, une amine primaire B de masse molaire 31 g.mol^{-1}.Donner la formule semi-développée et le nom de l’amine primaire B. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide -aminé A.    (0,75 point)

1.3 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de l’amine B avec l’eau. Préciser le couple acide/base auquel appartient B. (0,5 point)

1.4 On considère une solution aqueuse de l’amine B de concentration initiale C. En supposant que la     
      valeur de C est telle [OH^{-1}] << C, démontrer que le pH de cette solution est donné par la relation :

                

En déduire la valeur du pH d’une solution à de l’amine.     (0,75 point)

Le du couple acide/base auquel appartient B vaut :

1.5 On désire synthétiser un dipeptide D à partir de l’acide  -aminé A et de l’alanine. Le groupe amine de l’alanine est bloqué lors de cette synthèse.

Écrire l’équation-bilan de la synthèse du dipeptide D en mettant en évidence la liaison peptidique.    (0,5 point)

On donne la formule de l’alanine :

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