terminales.examen.sn

Vous êtes ici : Accueil

Corrigé 2006 : Identification d’un acide carboxylique

Détails: Catégorie : Acide-base

Vous êtes ici :Acide-base>Corrigé 2006 : Identification d’un acide carboxylique

1.1:

Ecriture, à l’aide de formules générales, de la réaction d’hydrolyse d’un ester :

L’eau contenue dans la sueur réagit avec l’ester contenu dans le parfum donc il y a {{une diminution de la quantité d’ester dans le parfum}} : c’est ce qui est la cause de l’altération de l’odeur du parfum par la sueur.

1.2 :

L’acide carboxylique est un produit de la réaction donc sa concentration augmente durant la réaction. L’augmentation de la concentration de l’acide carboxylique entraîne à son tour une augmentation de la concentration en ion hydronium $H_{3}O^{+}$ .

Nous savons que la concentration en ion hydronium et le pH d’une solution varient en sens inverse donc le pH de la solution diminue au cours du temps.

1.3 :

La réaction entre l’acide et l’eau est :

Les espèces présentes dans la solution sont : $AH$ , $H_{2}O$ , $H_{3}O^{+}$ , $A^{-}$ et $OH^{-}$ .

Le $pK_{A}$ d’une solution est donnée par la relation :

$pK_{A} = pH + log \frac{[AH]}{[A^{-}]}$ (1)

La relation d’électroneutralité de la solution est :

$[A^{-}] + [OH^{-}] = [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [A^{-}] = [H_{3}O^{+}] - [OH^{-}]$ (2)

Nous savons que la solution est acide donc $[H_{3}O^{+}] >>> [OH^{-}]$ et (2) $\Longrightarrow$ $[A^{-}]$ $\approx$ $[H_{3}O^{+}]$

La conservation de la matière «A» donne la relation :

$[AH] + [A^{-}] = C_{A}$ $\longrightarrow$ $[AH] = C_{A} - [A^{-}]$ (3)

Les relations (1), (2) et (3) donnent :

$pK_{A} = pH + log\frac{C_{A}-[H_{3}O^{+}]}{[H_{3}O^{+}]} = pH – log [H_{3}O^{+}] + log (C_{A} - [H_{3}O^{+}])$ (4)

Aussi $pH = – log [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [H_{3}O^{+}] = 10^{-pH}$

(4) $\Longrightarrow$ $pK_{A} = 2 pH + log (C_{A} - 10^{-pH})$

Application numérique :

$pK_{A} = 2 \times 2,6 + log (6,25.10^{-3} - 10^{-2,6}) = 2,77$

1.4 :

L’acide dont dérive AH a pour formule générale : $C_{n}H_{2n}ClCO_{2}H$ .

Attention : C’est un acide carboxylique et pas un chlorure d’acyle. On a remplacé un atome d’hydrogène du groupe alkyle par un atome de chlore.

1.4.1 :

l’expression de la masse molaire moléculaire de l’acide est :

$M = n M_{C} + 2n M_{H} + M_{Cl} + M_{C} + 2 M_{O} + M_{H}$
$M = 12 n + 2n + 35,5 + 12 + 2\times 16 + 1 = 14 n + 80,5$

Aussi $M = 108,5 g/mol$

D’où $14 n + 80,5 = 108,5 \Longrightarrow n = \frac{108,5-80,5}{14} = 2$

La formule brute de l’acide est donc : $C_{2}H_{4}ClCO_{2}H$ .

1.4.2 :

La configuration des deux énantiomères de l’acide :

EXAMEN.SN V2.0 © RESAFAD SENEGAL Creative Commons License - Avenue Bourguiba x rue 14 Castors, Dakar (Sénégal) - Tél/Fax : +221 33864 62 33