2006 : Identification d’un acide carboxylique

 

Vous êtes ici :Acide-base>2006  : Identification d’un acide carboxylique

 

Les esters jouent un rôle important dans la chimie des parfums et dans l'industrie alimentaire car ils possèdent une odeur florale ou fruitée. La transpiration de l'être humain contribue à la disparition de l'odeur du parfum.

1.1 : Écrire, à l'aide de formules générales, l'équation-bilan de la réaction d'hydrolyse d'un ester.

Justifier alors brièvement l'altération de l'odeur du parfum par la sueur. (0,75 point)

1.2 : Au laboratoire on étudie l'hydrolyse d'un ester. Une méthode de contrôle de la réaction consiste à mesurer le pH du milieu réactionnel à intervalles de temps réguliers. Dire comment évolue le pH du milieu réactionnel en fonction du temps. (0,5 point)

1.3 : A une date t donnée, la mesure du pH donne pH = 2,6 et à cette date la concentration molaire volumique de l'acide formé est C_{A} = 6,25.10^{-3}mol.L^{-1}.

L'acide sera noté AH et sa base conjuguée A^{-}.

Montrer que l'expression du   pKa du couple acide-base associé à cet acide est donnée par la relation :

pKa = 2 pH + log (C_{A} - 10^{-pH})

En déduire la valeur du pKa. (01 point)

1.4 : L'acide AH est dérivé d'un acide carboxylique RCOOH par remplacement d'un atome d'hydrogène du groupe alkyle R par un atome de chlore.

1.4.1 : Sachant que la masse molaire moléculaire de l'acide vaut M = 108,5 g. mol^{-1}, déterminer sa formule brute. (0,5 point)

1.4.2  : La   molécule   de   l'acide   possède   un   carbone   asymétrique ;   représenter  alors   les configurations des deux énantiomères de l'acide. (0,25 point)

M(H) : 1 g.mol^{-1}         

M (C) = 12  g.mol^{-1}      

M (O) = 16 g.mol^{-1}     

M (Cl) : 35,5 g.mol^{-1}

 

OIF
RESAFAD

EXAMEN.SN V2.0 © RESAFAD SENEGAL Creative Commons License - Avenue Bourguiba x rue 14 Castors, Dakar (Sénégal) - Tél/Fax : +221 33864 62 33