2004 : Identification d'alcools

 

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NB : Les parties 2-1 et 2-2 sont indépendantes

2.1 : Au laboratoire on veut s’assurer du contenu de 3 flacons repérés par les lettres a, b et c. On sait que chaque flacon contient un seul alcool parmi le butan-1-ol, le méthylpropan-2-ol et le butan-2-ol.

On ajoute au contenu de chaque flacon quelques gouttes d’une solution de dichromate de potassium acidifiée. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau ci-après.

N° de flacon (a) (b) (c)

Résultat de l’action de l’ion dichromate

en milieu acide et à froid

Solution

orange

Solution

verte

Solution

verte



2.1.1 : Ecrire la formule semi développée de chacun des alcools cités ci-dessus. Préciser leur classe. (01,5 point)

2.1.2 : Peut-on déterminer la nature de l’alcool contenu dans le flacon (a) avec les résultats du test réalisé avec la solution de dichromate de potassium ? Justifier. {{(0,25 point)}}

 2.1.3 : Afin de poursuivre l’identification du contenu des flacons, on chauffe légèrement les solutions vertes obtenues après réaction des alcools contenus dans les flacons (b) et (c). On fait arriver les vapeurs de substances organiques qui se dégagent dans une solution de réactif  de Fehling à l’ébullition ; le produit organique venant du flacon (c) donne un précipité rouge brique alors que celui venant du flacon (b) ne provoque pas de réaction.

Attribuer chaque alcool au flacon qui le contient. (0,5 point)

2.14. : Ecrire l’équation bilan de la réaction de l’ion dichromate en milieu acide avec l’alcool contenu dans le flacon (b). (0,5 point)

On donne

- ion dichromate Cr_{2}O_{7}^{2-} (coloration orange en solution aqueuse),

- ion chrome III Cr^{3+}  (coloration verte en solution aqueuse).

2.2 : On effectue 4 expériences d’estérification d’alcool primaire par un acide organique.

 

Expérience I 1 mol d'acide + 1 mol d'alcool 60°C Sans
Expérience II 1 mol d'acide + 1 mol d'alcool 100°C Sans
Expérience III 1 mol d'acide + 1 mol d'alcool 100°C Avec
Expérience IV 1 mol d'acide + 2 mol d'alcool 100°C Sans

 

Pour chaque expérience des mesures ont été effectuées à divers instants t, les mêmes pour toutes les expériences.

Pour chacune d’elles, on note ainsi le nombre de moles d’acide restant au cours du temps.

Ce qui a permis de tracer, à la même échelle et dans le même système d’axes les courbes ci dessous représentatives de l’évolution du nombre de moles d’acide restant en fonction du temps.





2.2.1 : Déterminer graphiquement l’instant t_{0} auquel le nombre de moles d’acide restant des expériences III et IV est le même. (0,25 point)

2.2.2 : Déterminer la vitesse de disparition de l’acide à l’instant t = 0 pour les expériences II et III. (0,5 point)

2.2.3 : Montrer comment les quatre expériences ci-dessus permettent de mettre  en évidence l’influence des différents facteurs dont  dépend la vitesse de disparition d’un réactif. (0,5 point)

 

 

 

 

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