terminales.examen.sn

Vous êtes ici : Accueil

Corrigé 1998 : Etude de l’antifébrine

Détails: Catégorie : Chimie organique

Vous êtes ici : chimie oganique > Corrigé 1998 : Etude de l’antifébrine

2.1- Formules semi-développées et noms de l'acide carboxylique et de l'amine

L'acétalinide de formule $C_{6}H_{5}-NH-CO-CH_{3}$ est issu :

de l'amine (aniline) $C_{6}H_{5}-NH_{2}$ et de l'acide carboxylique

$CH_{3}-COOH$ (acide éthanoïque).

2.2- Proposition d'une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétalinide

Première méthode : Action de l'aniline sur le chlorure d'éthanoyle

Remarque : (HCl) est écrit entre parenthèses car, en fait, il réagit dès qu’il se forme avec l'aniline pour donner le chlorure de phénylammonium $(C_{6}H_{5}-NH_{3}^{+};CI^{-}).$ .

Il faut donc deux moles d'aniline par mole de chlorure d'éthanoyle. L'équation correcte s'écrit :

Cette réaction est rapide et totale.

Deuxième méthode : Action de l'aniline sur l'anhydride éthanoïque

Cette réaction est relativement rapide et totale.

Remarque : $(CH_{3}-COOH)$ est écrit entre parenthèses car, en fait, il réagit avec l'aniline dès qu’il se forme pour donner l'éthanoate de phénylammonium $(CH_{3}-COO^{-} ;C_{6}H_{5}-NH_{3}^{+})$ .

Il faut donc deux moles d'aniline par mole d'anhydride éthanoïque. L'équation correcte s'écrit :

En chauffant (dans un réacteur par exemple), l'éthanoate de phénylammonium perd une molécule d'eau pour donner de l'acétanilide.

La réaction est endothermique.

2.3.a- Equation-bilan de la synthèse

(La réaction se produit dans un réacteur.)

2.3.b- Calcul des quantités de matière des réactifs

Soit $n_{1}$ le nombre mole(s) d'anhydride éthanoïque et $n_{2}$ celui de l'aniline.

$n_{1}=\frac{m_{1}}{M_{1}}=\frac{\rho _{1}V_{1}}{M_{1}}$ avec $M_{1}=120g/mol$

et $n_{2}=\frac{m_{2}}{M_{2}}=\frac{\rho _{2}V_{2}}{M_{2}}$ \ avec $M_{2}=93g/mol$

on trouve : $n_{1}=0,16mol$ et . $n_{2}=0,11mol$

Comparons $n_{1}$ et $\frac{n_{2}}{2}$ compte tenu de la stoe chiométrie : $n_{1}$ $>\frac{n_{2}}{2}$

L'anhydride éthanoïque est donc le réactif en excès. Par conséquent l’aniline est le réactif limitant.

2.3.c- Rendement de la synthèse

$r=\frac{masse\text{ }d'acétalinide\text{ }pur\text{ }isolé(m)}{masse\text{ }d'acétalinide\text{ }pur\text{ }qu'on\text{ }peut\text{ }théoriquement\text{ }isoler(m_{th})}\times 100$

avec $m=12,7g$ et $m_{th}=n_{th}.M_{acétalinide}$

avec $M_{acétalinide}=135g/mol$

et $n_{th}=n_{2}=0,11$ (nombre de mol d'aniline qui est le réactif limitant)

on a donc : $r=\frac{12,7}{0,11\times 135}\times 100$

soit $r=85,8$

EXAMEN.SN V2.0 © RESAFAD SENEGAL Creative Commons License - Avenue Bourguiba x rue 14 Castors, Dakar (Sénégal) - Tél/Fax : +221 33864 62 33