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1998 : Etude de l’antifébrine

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1 )

- détermination de l'acide A

$n_{A}=n_{B}=C_{B}.V_{B}=0,5\times 17,4.10^{-3}=8,7.10^{-3}mol$ ;

$M=\frac{m}{n_{A}}=\frac{0,4}{8,7.10-3}=46 g.mol^{-1}$

La formule limite est $C_{n}H_{2n}O_{2};$

$M=14n+32=46;14n=46-32=14\Longrightarrow n=1$

Données : $M(C)=12$ $g.mol^{-1};M(O)=16$ $g.mol^{-1};M(H)=1$ $g.mol^{-1};M(N)=14$ $g.mol^{-1}$

Masse volumique de l’anhydride éthanoïque $C_{1}=1,08$ $g/L$
Masse volumique de l’aniline $C_{2}=1,02$ $g/L$

L’acétanilide est un principe actif qui a été utiliser pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le nom antifébrine , de formule semi-développée :

$C_{6}H_{5}-NH-CO-CH_{3}$

1.  Retrouver les formules semi-développées et nommer l’acide carboxylique et l’anime dont il est issu

2. Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l’acétanilide et écrire l’équation bilan correspondante (on envisagera deux possibilités) .

3. Dans un réacteur on introduit $V_{1}=15$ $ml$ d’anhydride éthanoïque et un volume $V_{2}=15$ $ml$ \    d’aniline $C_{6}H_{5}NH_{2}$ et un solvant approprié .

Aprés expérience la masse d'acétanilide pur isolé est de m = 12,7 grammes.

a) Rappeler l’équation bilan de la synthèse .

b) Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l’un de ces réactifs est excès .

c) Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant .

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