2000 : Estérification indirecte

 

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Un acide carboxylique  saturé A réagit sur un monoalcool saturé B pour donner un ester E. Un certain volume de solution aqueuse contenant m = 0,40 gramme de l’acide A est dosé par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique C_{b}\textrm{= 0,5 mol/L}. Le volume de la solution d’hydroxyde de sodium qu’il faut verser pour atteindre l’équivalence est de V_{b}\textrm{= 17,4 mL}..


L’alcool B peut être obtenu par hydratation d’un alcène. L’hydratation de 5,6 grammes d’alcène produit 7,4 grammes d’alcool B.


L’oxydation de l’alcool B donne un composé organique qui réagit avec la D.N.P.H, mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.


1. Déterminer les formules semi- développées des composés A, B et E. Préciser la classe du composé B.


2. Ecrire l’équation - bilan de la réaction entre les composés A et B.

3. A une température T, on prépare plusieurs tubes, au contenu identique. Dans chaque tube, on mélange 4.10^{-2}mole de l’acide et4.10^{-2} mole de l’alcool B, l’ensemble occupant un volume total de 5,9 mL. A une date t, on détermine par une méthode appropriée le nombre de mole(s) d’acide restant dans un tube et on obtient le tableau de valeur ci-dessous.




                                

3.1.Tracer la courbe représentative de l’évolution de la concentration de l’ester E formé au cours du temps. Echelle :  1 cm pour 0,5 mol/L et 1 cm pour 4 min

3.2.  Définir la vitesse instantanée d’apparition de l’ester E

3.3. Déterminer la valeur de cette vitesse aux dates t_{0}=0 et t_{1}\textrm{= 20 min}.

3.4. Interpréter l’évolution de la vitesse d’apparition de cet ester au cours du temps.

3.5.  Montrer, justification à l’appui, que la réaction entre les composés A et B n’est pas totale.

3.6. Déterminer, alors, la composition du système final obtenu.

 

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