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Corrigé 2002 : Synthèse d'un dipeptide

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1. La leucine est un acide a-aminé, son nom officiel est l'acide 2-amino 4-méthyl pentanoïque.

2. Oui elle est chirale car elle renferme un atome carbone asymétrique.

représentation de Fischer

3.1.

Le mélange des deux acides $alpha$ -aminé donne un dipeptide et de l'eau donc la masse molaire moléculaire du dipeptide est la somme des masses molaires moléculaires des 2 acides $alpha$ -aminés

$M(dipeptide) = (14 n + 1 + 13 + 16 + 12 + 2\times 16 + 1) + (2 \times 15 + 13 + 14 + 13 + 16 + 12 + 2 \times 16 + 1) - 18 = 14 n - 188$

Donc 14 n + 188 = 202 ? $n = \frac{202 - 188}{14} = 1$

L'acide $alpha$ -aminé est

Il s'agit de l'alanine ou acide 2 - amino propanoïque.

3.2. Le mélange des deux acide alpha - aminé permet d'obtenir 4 dipeptides :

- La leucine- leucine (H-Leu,Leu-OH)

- La leucine-alanine (H-Leu,Ala-OH)

- L'alanine- leucine (H-Ala,leu-OH)

- L'alanine-alanine (H-Ala,Ala-OH)

4. Le dipeptide obtenu est : la leucine-alanine : (H-Leu,Ala-OH)

Etapes de la synthèse de la leucine-alanine

* Bloquer le groupe $NH_{2}-$ de la leucine en le faisant réagir avec un acide carboxylique

* Bloquer le groupe -COOH de l'alanine en le faisant réagir avec un alcool.

* Activer le groupe -COOH de la leucine en le faisant réagir avec $SOCl_{2}$ par exemple.

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