Corrigé 2006 : Etude d'une phéromone

 

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1. Le groupe entouré dans la molécule A est caractéristique des esters.

Le groupe entouré dans la molécule C est caractéristique des alcools

2. La molécule A dérive d'un alcool R – OH et d'acide carboxylique R' – COOH

2.1. L'acide carboxylique est : CH_{3} - COOH ; son nom est l'acide éthanoïque ou acide acétique

L'alcool est CH_{3}- CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - OH ;

Le nom de l'alcool est le 3 - méthyl butan-1-ol

2.2.   Equation de la réaction de synthèse de la phéromone A

CH_{3} - CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - OH   +   CH_{3} - COOH  \longrightarrow CH_{3} - CH(CH_{3}) - CH_{2} - CH_{2} - O -CO -CH_{3} + H_{2}O

Cette transformation est une estérification

Ces caractéristiques sont : naturellement lente, limitée et athermique

2.3.   Cette réaction pourrait se réaliser avec les ions hydroniums H_{3}O^{+} de l'acide sulfurique comme catalyseur.

3.   Les dérivés d'acide carboxxylique avec lesquels on peut faire la synthèse de A sont :

Le chlorurre d'éthanoyle : CH_{3} - CO - Cl

L'anhydride éthanoïque CH_{3} - CO - O - CO - CH_{3}

Avec ces derniers la réaction devient plus rapide et totale.

4.   L'action de la solution d'hydroxyde de sodium sur la phéromone B s'écrit :

R - COO- CH_{3} + (Na^{+} , OH^{-} \longrightarrow  R-COO^{-}+Na^{+} + CH_{3}-OH

Cette réaction s'appelle une saponification

Ces caractéristiques sont : naturellement lente, totale, exothermique.

5.1. Avantages comparatifs de l'utilisation du sulcatrol :

- On utilise des quantités plus faibles de sulcatrol pour protéger les mêmes surfaces.

- Le produit est biodégradable, donc moins polluant.

- Le sulcatrol n'est pas dangereux pour l'homme.

5.2. Valeur de la concentration molaire volumique C de sulcatrol :

C = \frac{C_{m}}{M}

M est la masse molaire, elle vaut 128 g/mol d'où C = \frac{10^{-15}}{128}=7,8.10^{-18} mol/L

 

 

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