2006 : Etude d'une phéromone

 

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Le transfert d'information lors de la communication entre les insectes, se fait par signaux chimiques entre individus d'espèces différentes ou de même espèce au moyen d'une substance (ou un mélange de substances) appelée phéromone. Ce phénomène est très courant chez les êtres vivants.

Un individu a secrète en quantité très faible de la phéromone à l'extérieur ; celle-ci est perçue par un individu b de la même espèce chez lequel elle provoque une réaction comportementale spécifique, voire une modification physiologique.

Le mot phéromone vient des mots grecs pherein (= transporter) et hormân (= exciter)

Certaines phéromones sont des signaux d'alarmes, d'autres permettent le marquage d'une piste, enfin certaines (attractives ou aphrodisiaques) attirent les insectes de sexe opposé en vue de la reproduction.

Voici quelques exemples de phéromones :    

Phéromone d’alarme de l’abeille :

molécule A : C_{7}H_{14}O_{2}



Phéromone de piste de fourmi coupeuse de feuille Atta Texana

molécule B : C_{7}H_{9}O_{2}N


Phéromone sexuelle d’un insecte nuisible pour les conifères :

molécule C : C_{8}H_{16}O



 

1. Reproduire sur la copie les molécules A et C. Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents.(0,5 point)

2. La phéromone d'alarme A peut être synthétisée à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.

2.1. Ecrire les formules semi développées de l'acide et de l'alcool dont dérive A. Les nommer.(0,5 point)

2.2. Ecrire l'équation de la réaction associée à la transformation chimique de synthèse de la phéromone A. Comment nomme-t-on cette transformation ? Préciser ses caractéristiques. (0,75 point)

2.3. Avec quel catalyseur pourrait-on réaliser cette transformation chimique ? (0,25point)

3. A partir de quels dérivés d'acide carboxylique peut-on synthétiser A avec le même alcool ?

Indiquer les effets de ce changement de réactifs sur la transformation. (0,5 point)

4. On fait réagir une solution d'hydroxyde de sodium avec la phéromone B. Cette phéromone sera notée R – COOCH_3. Comment appelle-t-on cette transformation ? Préciser ses caractéristiques. (0,5 point)

5. Une solution de la molécule C de concentration massique 10^{-15}g.L^{-1} (appelée aussi sulcatrol car libérée par le Gnatotricus sulcatus) peut être utilisée par l'homme pour protéger les cultures des insectes nuisibles  en les attirant soit loin des cultures que l’on veut protéger soit vers des pièges très sélectifs.

5.1. Quel avantage de cette solution de phéromone peut on tirer dans l’agriculture comparativement aux insecticides classiques ?

5.2. Calculer la concentration molaire volumique de cette solution.
Masse molaire atomique :  M(C) = 12 g.mol^-1 ; M(H) = 1 g.mol^-1 ; M(O) = 16 g.mol^-1  
    

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