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Corrigé 2004 : Synthèse de l'aspirine

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1.

1.1 :

1.1.1 :

La fonction chimique présente dans la molécule d’acétanilide est la fonction amide.

1.1.2. :

La réaction entre le vinaigre et l’aniline (réaction entre un acide carboxylique et une amine) est une réaction lente et limitée alors que celle de l’anhydride éthanoïque et le vinaigre (réaction entre un anhydride d’acide et une amine) est rapide et totale. Les deux réactions donnent le même produit.

La deuxième réaction est plus avantageuse car elle permet d’avoir une plus grande quantité du produit pendant une durée plus petite.

1.2 :

1.2.1 :

L’essence de Wintergreen peut être obtenue à partir de l’acide salicylique et du méthanol : c’est une réaction entre un acide carboxylique et un alcool qui donne un ester.

La fonction chimique présentée par l’essence l’essence de Wintergreen est la fonction ester.

1.2.2 :

1.3 :

1.3.1 :

Equation – bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine :

1.3.2 :

a :

Déterminons les quantités de matière des réactifs utilisés :

- Pour l’acide salycilique : $n_{2} = \frac{m_{2}}{M_{2}} = \frac{3}{138} = 0,02 mol$

- Pour l’anhydride éthanoïque : $n_{3} = \frac{m_{3}}{M_{3}}$

Avec $m_{3} = \rho\times V_{3} = d\times\rho_{e}\times V_{3}$

$\rho_{e}$ est la masse volumique de l'eau : 1000 g/L

Soit

$n_{3} = \frac{d \rho _{e} V_{3}}{M_{3}} = \frac{1,08\times 10^{3}\times 6.10^{-3}}{4\times 12 + 3 \times 16 + 6 \times 1} = 0,06 mol.$

$n_{3} > n_{2}$ donc l'anhydride éthanoïque est en excès.

b.

La quantité de matière d'aspirine obtenue :

$n_{1}$ = $\frac{m_{1}}{M_{1}} = \frac{3,08}{180} =0,02 mol$

$n_{1} = n_{2}$ tout l'acide salicylique disponible a réagi donc le rendement est de 100 %

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