2004 : Synthèse de l'aspirine

 

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On donne en g/mol  M(C) = 12  ; M(H) = 1 ; M(O) = 16

C'est d'abord dans les organes végétaux que des molécules d'anesthésiants et d'antalgiques ont été isolées. Depuis pour adoucir les douleurs chroniques, divers composés ont été synthétisés par les chimistes pharmaciens.

L'acétanilide, fébrifuge formulée sous la marque antifébrine, est préparé à partir d'une amine aromatique, l'aniline et du vinaigre (acide éthanoïque).

L'essence de wintergreen, extraite de la gaulthérie, arbrisseau d'Amérique du Nord, remède traditionnel contre la fièvre, contient comme principe actif un ester méthylique de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle.

L'acide acétylsalicylique ou aspirine, connu pour ses vertus thérapeutiques diverses, est préparé par action de l'anhydride acétique sur l'acide salicylique.

Les formules de quelques molécules évoquées dans le texte sont données ci-dessous.


    

    

1.1.  On s'intéresse d'abord à l'antifébrine.

1.1.1.   Donner le nom de la fonction chimique dans la molécule d'acétanilide. (0,5 point)

1.1.2.   La synthèse actuelle de l'acétanilide utilise l'anhydride éthanoïque plutôt que le vinaigre cité dans le texte ; donner une explication à cette préférence. (0,75 point)

1.2. La molécule qui est à la base de l'activité de l'essence de wintergreen peut être synthétiser à partir de l'acide salicylique et du méthanol en présence d'acide sulfurique qui joue le rôle de catalyseur.

1.2.1. En déduire la fonction chimique présentée par le principe actif de ce médicament. (0,5 point)

1.2.2. Ecrire l'équation bilan de la réaction conduisant à ce principe actif.(0,5 point)

1.3.  La molécule d'aspirine (ou acide acétylsalicylique) contient des groupes fonctionnels oxygénés différents.

1.3.1.   Ecrire l'équation bilan de la réaction de synthèse de l'aspirine puis entourer les groupes fonctionnels oxygénés que contient la molécule d'aspirine en précisant la nature de chaque fonction. (0,5 point)

1.3.2. Lors d'une synthèse de l'aspirine 3,00 g d'acide salicylique et 6 ml d'anhydride acétique ont été utilisés. Après réaction une masse de 3,08 g d' aspirine pure a été obtenue.

a.  Montrer que l'un des réactifs est en excès. (0,75 point)

b. Déterminer le rendement de la réaction par rapport à l'acide salicylique. (0,5 point)

Données : Densité de l'anhydride acétique d = 1,08 ; masse molaire de l'aspirine : M_{1} = 180 g/mol ; masse molaire de l'acide salicylique M_{é} = 138 g/mol.

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