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Corrigé 2009 : Identification d’un acide alpha aminé-syntèse d’un dipeptide

Détails: Catégorie : Chimie organique

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1.1 La formule générale d'une amine primaire est : $C_{n}H_{2n+1}NH_{2}$ avec n > 0

La formule générale d'un acide $\alpha$ -aminé est

1.2

La formule générale de B est: $C_{n}H_{2n+1}CH_{2}NH_{2}$

La masse molaire de B s’exprime : $M = 14n + 31$

Donc $14n + 31 = 31$ soit $n = 0$ .

La formule semi développée de B est alors $CH_{3} - NH_{2}$ et son nom est la méthanamine.

On en déduit la formule semi – développée de A : $HO-CO – CH_{2} – NH_{2}$ et son nom est acide – 2 – amino éthanoïque ou acide aminoéthanoïque

1.3

$CH_{3}NH_{2} + H_{2}O \longrightarrow CH_{3}NH_{3}^{+} + OH^{-}$

Couple acide base est: $CH_{3}NH_{3}^{+} / CH_{3}NH_{2}$

1.4

$pH = pK_{A} + log \frac{[CH_{3}NH_{2}]}{[CH_{3}NH_{3}^{+}]}$ (1)

L’expression du pH de la solution est $pH = - log [H_{3}O^{+}]$

Celle du produit ionique est $K_{E} = [H_{3}O^{+}][OH^{-}]$

La relation d’électroneutralité est :

$[CH_{3}NH_{3}^{+}] + [H_{3}O^{+}] = [OH^{-}] \Longrightarrow [CH_{3}NH_{3}^{+}] = [OH^{-}] - [H_{3}O^{+}]$

La solution est basique donc $[OH^{-}] >> [H_{3}O^{+}] \Longrightarrow [CH_{3}NH_{3}^{+}] \approx [OH^{-}]$

La conservation de la matière $CH_{3}NH_{2}$ donne :

$C = [CH_{3}NH_{2}] + [CH_{3}NH_{3}^{+}]$

$\Longrightarrow [CH_{3}NH_{2}] = C - [CH_{3}NH_{3}^{+}] = C - [OH^{-}]$

Aussi $C >> [OH^{-}]$ donc $[CH_{3}NH_{2}] \approx C$

(1) $\Longrightarrow pH = pK_{A} + log \frac{C}{[OH^{-}]} =pK_{A} + log \frac{C[H_{3}O^{+}]}{K_{E}}$

$\Longrightarrow pH=pK_{A} + log C +log[H_{3}O^{+}] - log K_{E}$

$\Longrightarrow pH - log [H_{3}O^{+}] = pK_{A} + log C - log K_{E} \Longrightarrow 2 pH = pK_{A} + log C + 14$

Donc $pH = 7 + \frac{1}{2} (pK_{A} + log C)$

$C = 10^{-1}$ alors $pH = 7 + \frac{1}{2}(10,7 + log 10^{-1}) = 11,85$

1.5

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