2018 :

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Catégorie : Exercices du BAC

La glutaminylalanine, dipeptide formé à partir de la glutamine et de l’alanine, est un produit de dégradation incomplète de la digestion des protéines. Il est connu pour avoir des effets physiologiques.

2.1 La molécule du dipeptide.
La molécule de la glutaminylalanine est représentée par la formule semi-développée ci-contre : 

2.1.1. Recopier la formule. Encadrer les groupes fonctionnels et les nommer. (0,5 pt)

2.1.2. Indiquer la liaison peptidique. (0,25 pt)

2.1.3 Repérer par un astérisque (*) les atomes de carbone asymétriques dans la molécule. (0,25 pt)

2.2. Etude de l’acide -aminé N-terminal du dipeptide

La glutamine, l’acide -aminé N-terminal du dipeptide, est l’acide aminé le plus abondant dans le sang et dans les muscles. Le corps est capable de synthétiser lui-même la L-glutamine que l’on retrouve aussi dans la viande, le poisson, les produits laitiers, les céréales et les légumineuses. Parmi les rôles de la L-glutamine, on peut citer l’amélioration des performances physiques, la réduction de la sensation de la fatigue chez les joueurs de football…

2.2.1. Définir un acide -aminé. (0,25 pt)

2.2.2. Montrer que la molécule de glutamine est chirale. (0,25 pt)

2.2.3. Donner la représentation de Fisher de la L-glutamine (0,25 pt)

2.3 Etude de l’acide -aminé C-terminal du dipeptide
L’alanine, l’acide -aminé C-terminal de la glutaminylalanine, est aussi un acide aminé qui se retrouve dans les mêmes sources alimentaires que la glutamine. Elle fait augmenter le taux de sucre dans le sang et contribue à la formation des globules blancs, elle est donc indispensable au maintien d'une bonne santé.

2.3.1. En solution aqueuse la molécule d’alanine se présente sous forme d’un ion dipolaire entre autres espèces chimiques. Donner la formule et le nom de cet ion. (0,5 pt)

2.3.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de l’ion dipolaire en milieu très acide puis en milieu très basique. Quels sont les couples acide-base auxquels participe l’ion dipolaire ? (0,5 pt)

2.3.3 Les pKa des couples précédents valent 2,3 et 9,9. Proposer un diagramme de prédominance des espèces d'une solution aqueuse d’alanine. (0,25 pt)

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