2017 :

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Catégorie : Exercices du BAC

Plus on est âgé, moins les protéines sont assimilées et bien utilisées par le corps. En ajoutant de la leucine à l'alimentation et aux protéines, le corps retrouve sa capacité d'assimilation et d'utilisation des protéines. On peut trouver la leucine en quantité notable dans les arachides, le riz, len thon, le filet de boeuf…

Dans ce qui suit on se propose d’étudier la structure de la leucine et quelques-unes de ses propriétés.

1.1. La leucine est un acide a-aminé de formule semi-développée : 

1.1.1. Donner le nom de la leucine dans la nomenclature officielle. La molécule de leucine est-elle
chirale ? Justifier la réponse. (0,5 pt)

1.1.2. La D-leucine présente des propriétés antalgiques utilisées en médecine dans le traitement de la douleur. La L-leucine a une saveur sucrée et elle est utilisée comme additif alimentaire.
Ecrire les représentations de Fischer de la L-leucine et de la D-Leucine. (0,5 pt)

1.2. Dans une solution aqueuse de leucine il existe, entre autres espèces chimiques, un ion dipolaire appelé amphion ou zwittérion.

1.2.1 Ecrire la formule semi-développée de cet amphion. (0,25 pt)

1.2.2 L’amphion intervient dans deux couples acide/base. Ecrire ces couples acide/base.(0,5 pt)

1.2.3 On considère la solution particulière de leucine dans laquelle la concentration de l’acide
conjugué de l’amphion est égale à celle de la base conjuguée de l’amphion. Le pH de cette
solution est appelé pH isoélectrique, noté pHi.

1.2.3.1 Etablir l’expression de pHi en fonction des pka des deux couples acide/base associés à
l’amphion que l’on notera et . La valeur de pHi dépend-elle de la concentration totale en acide aminé ? (0,25 pt)

1.2.3.2 Sachant que pour la leucine pHi = 6,0 et que le pka de l’un des couples est 9,6, en
déduire le pka de l’autre couple acide/base. (0,25 point)

1.3. On fait réagir la leucine avec un acide A de formule où R est un radical
alkyle. On obtient un dipeptide de masse molaire .

1.3.1. Déterminer la formule semi-développée de l’acide -aminé A. (0,25 pt)

1.3.2. On considère le dipeptide pour lequel la leucine est l’acide N-terminal.

Ecrire la formule semi-développée de ce dipeptide. Préciser les différentes étapes de la
synthèse de ce dipeptide (il n’est pas demandé d’écrire les équations de réaction de ces
étapes). (0,5 pt)

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