2017

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Catégorie : Exercices du BAC

Plus on est âgé, moins les protéines sont assimilées et moins bien utilisées par le corps.
En ajoutant de la leucine à l'alimentation et aux protéines, le corps retrouve sa capacité d'assimilation et d'utilisation des protéines. On peut trouver la leucine en quantité notable dans les arachides, le riz, le thon, le filet de boeuf…
Dans ce qui suit, on se propose d’étudier la structure de la leucine et quelques-unes de ses propriétés.

2.1 La leucine est un acide -aminé de formule semi-développée : 

2.1.1 Donner le nom de la leucine dans la nomenclature officielle. La molécule de leucine est-elle chirale ? Justifier la réponse. (0,75 pt)

2.1.2 La D-leucine présente des propriétés antalgiques utilisées en médecine dans le traitement de la douleur. La L-leucine a une saveur sucrée et elle est utilisée comme additif alimentaire. Ecrire les représentations de Fischer de la L-leucine et de la D-Leucine. (0,5 pt)

2.2 Dans la solution aqueuse de la leucine il existe, entre autres espèces chimiques, un ion dipolaire appelé amphion ou zwittérion.

2.2.1 Ecrire la formule semi-développée de cet amphion. (0,25 pt)

2.2.2 L’amphion intervient dans deux couples acide/base. Ecrire ces couples acide/base. (0,5 pt)

2.3 On fait réagir la leucine avec un acide -aminé A de formule où R est un radical alkyle. On obtient un dipeptide de masse molaire .

2.3.1 Déterminer la formule semi-développée de l’acide a-aminé A puis le nommer. (0,5 pt)

2.3.2 Ecrire les formules semi-développées des dipeptides que l’on peut obtenir en faisant réagir une
molécule de leucine et une molécule de l’acide -aminé A. (0,5 pt)

2.3.3 On veut synthétiser le dipeptide pour lequel la leucine est l’acide a-aminé N-terminal. Préciser les différentes étapes de cette synthèse (il n’est pas demandé d’écrire les équations de réaction de ces étapes). (01 pt)

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