2016 :

 

L’aspirine est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et anticoagulantes. Sa formule développée est : 

 

1-1  L’aspirine peut être synthétisée en faisant réagir l’anhydride éthanoïque et l’acide 2-hygroxybenzoïque (également appelé acide salicylique).

 

 

1-1-1  Ecrire les formules semi-développées de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique.              (0,5 point)

 

 

1-1-2  Ecrire l’équation bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine.   (0,5 point)

 

1-1-3  Donner le nom de cette réaction et rappeler ses caractéristiques.   (0,5 point)

 

1-2  Pour réaliser une synthèse de l’aspirine, on introduit dans un erlenmeyer bien sec 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Le mélange est correctement chauffé au bain-marie durant quelques minutes.

 

1-2-1  Montrer que l’un des réactifs est en excès.      (0,5 point)

 

1-2-2  Après cristallisation et filtration, on obtient une masse d’aspirine m = 3,8 g. Calculer le rendement de cette réaction de synthèse et commenter le résultat en rapport avec la prévision théorique.       (0,5 point)

 

1-2-3  Ecrire l’équation de la réaction parasite qui se produirait si l’erlenmeyer n’était pas bien sec.             (0,5 point)

 

On donne :     

 

             

 

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