L’aspirine est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et anticoagulantes. Sa formule développée est :
1-1 L’aspirine peut être synthétisée en faisant réagir l’anhydride éthanoïque et l’acide 2-hygroxybenzoïque (également appelé acide salicylique).
1-1-1 Ecrire les formules semi-développées de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. (0,5 point)
1-1-2 Ecrire l’équation bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine. (0,5 point)
1-1-3 Donner le nom de cette réaction et rappeler ses caractéristiques. (0,5 point)
1-2 Pour réaliser une synthèse de l’aspirine, on introduit dans un erlenmeyer bien sec 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Le mélange est correctement chauffé au bain-marie durant quelques minutes.
1-2-1 Montrer que l’un des réactifs est en excès. (0,5 point)
1-2-2 Après cristallisation et filtration, on obtient une masse d’aspirine m = 3,8 g. Calculer le rendement de cette réaction de synthèse et commenter le résultat en rapport avec la prévision théorique. (0,5 point)
1-2-3 Ecrire l’équation de la réaction parasite qui se produirait si l’erlenmeyer n’était pas bien sec. (0,5 point)
On donne :
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