2015 :

 

La tyrosine est l'un des composés organiques participant à la biosynthèse des protéines. Elle intervient dans la synthèse de la mélanine, le pigment naturel de la peau et des cheveux. Elle est considérée comme un antioxydant et a aussi une action sur la dépression ou l’anxiété. Dans ce qui suit, on se propose de retrouver la formule brute de la tyrosine que l’on peut noter C_{x}H_{y}O_{z}N_{t}=0 et d’étudier quelques unes de ses propriétés chimiques.

 

2.1 La combustion de 648 mg de tyrosine donne 1,42 g de dioxyde de carbone et 354 mg d’eau. On suppose que l’hydrogène du composé est complètement oxydé en eau et le carbone en dioxyde de carbone.
A partir des résultats de cette combustion, calculer les pourcentages massiques de carbone et d’hydrogène dans la tyrosine. En déduire la formule brute de la tyrosine sachant que sa  molécule contient un seul atome d’azote et que sa masse molaire est de 181 g.mol^-1 (0,5 pt).

 

2.2 La formule semi-développée de la tyrosine est écrite ci-contre : Recopier la formule et encadrer le groupe fonctionnel caractéristique des acides \alphaaminés présent dans la molécule de tyrosine. (0,5 pt).

 

 

2.3 Dans la suite, on adopte pour la formule semi-développée de la tyrosine l’écriture simplifiée R -CH_{2}-CHNH_{2}-COOH et on suppose que le groupement R ne participe à aucune réaction.

 

2.3.1 Montrer que la molécule de tyrosine est chirale puis donner les représentations de Fischer des configurations L et D de la tyrosine. (0,75 pt).

 

2.3.2 En solution aqueuse, la tyrosine existe sous la forme d’un amphion. Ecrire la formule semi-développée de l’amphion et indiquer les couples acide/base qui lui correspondent. (0,25 pt).

 

2.3.3 En solution aqueuse, il existe une valeur de pH appelé pH du point isoélectrique, notée pHi, pour laquelle la concentration de l’amphion est maximale. Les pk_a des couples  acide/base associés à l’amphion ont les valeurs pk_{a1}=2,2 et pk_{a2}=9,1.

Etablir la relation entre pHi, pk_{a1} et pk_{a2}. En déduire la valeur de pHi pour la tyrosine. (01 pt).

On donne les masses molaires en g.mol-1 : M(O) = 16 ; M(N) = 14 ; M(C) = 12 ; M(H) =1

 

 

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