2014 : Etude d'un insecticide : Le DEET

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Catégorie : Exercices du BAC

Pour nous, les moustiques ne sont parfois qu'un désagrément. Mais leur prolifération peut avoir des conséquences
dramatiques. Depuis fort longtemps, on utilise des molécules chimiques pour lutter contre les moustiques.

1.1. Le DEET est un liquide légèrement jaune à la température ambiante destiné à être appliqué sur la peau ou les vêtements. Il offre une protection contre les moustiques, puces et de nombreux autres insectes piqueurs. La formule semi-développée de sa molécule est représentée ci-contre.

1.1.1. Recopier la formule. Entourer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s) et le(s) nommer. (0,5 pt)

1.1.2. Le DEET peut être préparé en utilisant l’acide 3-méthylbenzoïque, le chlorure de thionyle et une amine.

a) Donner la formule, le nom et la classe de l’amine. (0,75 pt)

b) Ecrire les équations-bilans des réactions correspondant à cette préparation. (0,5 pt)

1.1.3. Donner le nom du DEET en nomenclature officielle. (0,25 pt)

1.2. Le DEET est très efficace contre les moustiques et autres insectes piqueurs mais il est toxique à forte concentration. Son utilisation à forte dose est déconseillée. Le produit IR3535 est utilisé aussi contre les moustiques ; il est légèrement moins efficace que le DEET mais moins nocif. Parmi les informations indiquées sur ce produit, on relève :

Nom : ester d’éthyle de l’acide 3-(N-acétyl-N-butyl) aminopropanoïque ; formule:

Ecrire, à l’aide de ces données, la formule semi-développée de la molécule de IR3535. (0,5 pt)

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