Corrigé 2012 : Préparation de l'acétanilide

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Corrigé 2007

Terminale S1 et S3

Corrigé 2012 : Préparation de l'acétanilide

Détails: Catégorie : Chimie organique

1.1. Le groupe fonctionnel encadré est le groupe amide
1.2. Les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont dérive l’acétanilide sont
respectivement.

1.3.
1.3.1. On utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour améliorer le rendement de
la réaction en la rendant totale et rapide

1.3.2.

a. Equation-bilan de la réaction

b. On désigne $n_{1}$ et $n_{2}$ les quantités de matières respectives d’aniline et d’anhydride éthanoïque avant
la réaction.

$n_1=\frac{m_{1}}{M_{1}}=\frac{\rho_{1}V_{1}}{M_{1}}$
Or $\rho_{1}=d_{1}\rho_e \rightarrow n_{1}=\frac{d_1\rho_{e}V_{1}}{M_{1}}$

A.N : $M_{1} = 6M_{C} + 7M_{H} + M_{N} = 6 \times 12 + 7 \times 1+14 = 93 g.mol^{-1}$

$n_{1}=\frac{1,02\times 10^{3} \times 10.10^{-3}}{93}=1,1.10^{-1}mol$

$n_2\frac{m_{2}}{M_{2}}=\frac{d_{2}\rho_{e}V_{2}}{M_{2}}$

A.N : $M_{2} = 4M_{C} + 6M_{H} + 3M_{O} = 4 \times 12 + 6 \times 1+3 \times 16 = 102 g.mol^{-1}$

$n_{2}=\frac{1,08.10^{3} \times 15.10^{-3}}{102}=1,6.10^{-1}mol$

On a $\frac{n_{1}}{1} < \frac{n_{2}}{1}$ donc l’aniline est le réactif limitant d’après la stoechiométrie de la réaction

c. Le rendement de la réaction s’écrit ; $\eta=\frac{(m_{3})_{reelle}}{(m_{3})_{attendue}} \times 100$ où $m_3$ est la masse d’acétanilide.

$\eta = \frac{m_{3}}{n_{1}\times M_{3}} \times 100 = \frac{12,7 \times 100}{1,1.10^{-1}\times 135}=85,8 %$

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