2012 : Préparation de l'acétanilide

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Catégorie : Exercices du BAC

L'acétanilide est anciennement utilisé comme antipyrétique sous le nom d'antifébrine

(calme la fièvre). La formule semi-développée de l'acétanilide est écrite ci-contre :
image

1.1. Nommer le groupe fonctionnel encadré dans cette formule. (0,25 point)

1.2. Ecrire les formules semi-développées de l'amine et de l'acide

carboxylique dont est issu, formellement, l'acétanilide. (0,5 point)

1.3. Dans la pratique, la synthèse de l'acétanilide se fait en chauffant

à reflux un mélange de l'amine et de l'anhydride éthanoïque

(au lieu d'acide éthanoïque).

1.3.1. Pourquoi utilise-t-on l'anhydride éthanoïque plutôt que l'acide éthanoïque

pour synthétiser l'acétanilide ? (0,5 point)

1.3.2. Au cours d'une expérience, on introduit dans un ballon sec, un volume d'aniline pure dans un solvant approprié et on ajoute un volume d'anhydride éthanoïque. On chauffe à reflux pendant quelques minutes. Après refroidissement, on verse dans l'eau froide ; des cristaux blancs d'acétanilide apparaissent progressivement. Après filtration, lavage à l'eau et séchage, le solide obtenu a une masse de 12,7 g.
a) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de synthèse de l'acétanilide (on considère que le second produit organique obtenu en même temps que l'acétanilide ne réagit pas avec l'aniline dans les conditions de l'expérience). (0,5 point)

b) Calculer les quantités de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant. (0,75 point)
c) Calculer le rendement de la synthèse de l'acétanilide (0,5 point)

Données:
Densité de l'aniline : ; densité de l'anhydride éthanoïque :
Masses molaires en .

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