Corrigé 1997 : Etude d’un acide alpha-aminé

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TERMINALE S1 ET S3

Terminale S1 et S3

Corrigé 1997 : Etude d’un acide alpha-aminé

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1 : Nomenclature de l’acide $\alpha$ - aminé

$Soit:C_{n}H_{2n+1}-{CH}( NH_{2})-COOH$

$M=(n+2)12+2n+1+4+32+14=14n+75=89$

$\Longrightarrow 14n=89-75=14$

$n=\dfrac{14}{14}=1$

la formule du corps est $CH_{3}-{CH}( NH_{2})-COOH:$ acide 2-amino propanoïque

2.

2.1. developée del'ion

$CH_{3}-{CH}( NH_{2})-COOH+H_{2}O\rightleftarrows CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COO^{-}+H_{3}O^{+}$

$Zwittérion$

2.2

$CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COO^{-}+H_{2}O\rightleftarrows CH_{3}-{CH}{\begin{array}{c}| \\NH_{2}\end{array}}-COO^{-}+H_{3}O^{+}$

$c'est$ $\ le$ $couple:$

$CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COOH$ $/$ $CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COO^{-}$

3.

3.1

$pKa=2,9 :$

$CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COO^{-}$ / $CH_{3}-{CH}( NH_{2})-COO^{-}$

$pKa=9,5 :$

$CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COO^{-}$ / $CH_{3}-{CH}( NH_{2})-COO^{-}$

3.2

A $pH=2$ , l'espèce majoriraire est: $CH_{3}-{CH}( NH_{3}^{+})-COOH$

A $pH=11$ , l'espèce majoriraire est: $CH_{3}-{CH}( NH_{2})-COO^{-}$

4

$R-{CH}(NH_{2})-COOH+R-{CH}(NH_{2})-COOH\longrightarrow R-{CH}( COOH)-NH-CO-{CH}(NH_{2})-R'$

La liaison peptidique est formèe par le groupe $[-NH-CO-]$ du dipeptide formè

5

carbone asymètrique : carbone tètragonale ayant 4 groupements diffèrents

chiralitè : propriétè que possède une molècule telle que son symètrique parrapport à un miroir plan ne lui soit pas superposable.

Deux ènantiomères sont deux molécules symètriques par rapport à un miroir plan et qui ne sont pas superposables.

Configuration $D$ : molècule qui fait tournerle plan optique vers la droite.

Configuration $L$ : molècule qui fait tourner le plan optique vers la gauche.

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