1997 : Etude d’un acide alpha-aminé

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C = 12 g/mol  H = 1 g/mol  O = 16 g/mol  N = 14 g/mol

    On considère un acide -aminé de formule semi développée où R est un radical alkyle.
    
1. Sachant que la masse molaire de l'acide -aminé est M = 89 g/mol, on demande de préciser le groupement R et de donner le nom de cet acide en nomenclature officielle.
   

2. Dans la solution d'acide -aminé est présent un ion mixte bipolaire.
a) Ecrire la formule semi développée de cet ion et donner le terme désignant cet ion.
b) Ecrire les deux couples acide base correspondants à cet ion bipolaire ainsi que les demi équations protoniques correspondantes.
   

3. Les valeurs des pKa de ces deux couples sont :

et

a) Attribuer à chaque couple un pK en donnant la justification.

b) Quelle est l'espèce chimique relative à l'acide - aminé qui est prépondérant dans une solution de pH = 2 ?

Dans une solution de pH = 11 ? Justifier à chaque fois le réponse.
   
4. Deux molécules de l'acide aminé peuvent réagir et donner un dipeptide. Ecrire l'équation bilan de la réaction. Mettre en évidence la liaison peptidique.
    
5. A partir de cet acide -aminé pris comme exemple, préciser les notions suivantes : carbone asymétrique, chiralité, composés énantiomères et configurations D et L.

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