2008 : Etude d'une solution de diéthylamine

 

La fonction amine recouvre un ensemble très étendu de composés organiques azotés dont l’intérêt réside, entre autres,  dans l’utilisation qu’on en fait dans l’industrie.

La méthylamine et l’éthylamine sont utilisées comme solvants et comme matières premières dans la synthèse de colorants et d'insecticides. Quant à la diéthylamine ou N - éthyléthanamine, de formule brute C4H11N, elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans la fabrication de résines ainsi que dans le domaine  pharmaceutique. On pourrait citer bien d’autres utilisations industrielles des amines.

1.1.    Ecrire la formule semi développée de la diéthylamine. Préciser la classe de l’amine.            (0,5 pt)   

1.2.    Ecrire l’équation bilan de la réaction de la diéthylamine avec l’eau.

Préciser les couples acide base mis en jeu.                                                                            (01 pt)

1.3. La solution obtenue est-elle acide, basique ou neutre ? Justifier la réponse. Proposer une expérience simple permettant de vérifier cela.                                                                                          (01 pt)

1.4. On dispose au laboratoire, d’une solution de diéthylamine peu diluée. La concentration molaire volumique de la solution est C1.

1.4.1  Faire l’inventaire des espèces chimiques en solution.                                                         (0,25 pt)

1.4.2  Rappeler l’expression du produit ionique de l’eau Ke et donner sa valeur à 25°C. (0,25 pt)

1.4.3 Quelle relation existe-il entre le pH de la solution, le pKa du couple ion diéthylammonium / diéthylamine, la concentration en diéthylamine et la concentration en ion diéthylammonium  dans la solution à  l’équilibre?                                                                                                            (0,25 pt)

1.4.4 En usant des approximations qu’il est légitime de faire, montrer que le pH de la solution de diéthylamine peut se mettre sous la forme :  pH = \frac{1}{2}(pKe + pKa - pC1); relation où pC1 = - log C1

Calculer alors le pH d’une solution de diéthylamine  à 10-1 mol.L-1; on prendre pKa = 10,5    (0,75 pt)

 

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