Sciences Physiques Chimie Chimie Organique Exercices du BAC 2007 : Etude d'un acide alpha aminé : L'isoleucine
Les protéines participent au fonctionnement des organismes vivants, de l’être humain en particulier, en intervenant dans un grand nombre de réactions biochimiques d’importance capitale. Ce sont des macromolécules de natures diverses ; et pourtant elles ne sont constituées qu’à partir d’une vingtaine de maillons élémentaires : les acides - aminés. Le nombre et l’ordre dans lesquels ces maillons sont liés caractérisent ces protéines.
2.1. Dans ce qui suit on considère les acides - aminés de formule brute C6H13O2N.
L’un de ces acides - aminés, l’acide 2-amino-3-méthylpentanoïque, usuellement appelé isoleucine, possède deux carbones asymétriques.
2.1.1. Ecrire la formule semi-développée de l’isoleucine et marquer d’une croix chaque carbone asymétrique. (0,50 point).
2.1.2. Ecrire les formules semi-développées et donner les noms de trois acides - aminés isomères de l’isoleucine. (01,5point).
2.2. En solution aqueuse, l’isoleucine donne un ion dipolaire appelé zwittérion qui coexiste avec un cation et un anion en des proportions différentes selon le pH de la solution.
Ecrire les équations des deux réactions du zwittérion sur l’eau. Attribuer aux couples acide-base du zwittérion les valeurs de pKA : = 2,2 et
= 9,6. Quelle est l’espèce prépondérante dans le duodénum où le pH est voisin de 7,4 ? (0,50 point)
2.3. On réalise une réaction de condensation entre l’isoleucine et la glycine de formule
H2N – CH2 – CO2H.
2.3.1. Montrer que cette réaction de condensation conduit à deux dipeptides isomères P1 et P2. Donner leur formule semi-développée en mettant en évidence la liaison peptidique.(0,50 point)
2.3.2. On désire synthétiser un des dipeptides P1 ou P2. Décrire le principe de la synthèse.
(0,50 point)
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