2007 : Identification de trois alcools

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Catégorie : Exercices du BAC

Les alcools sont  présents dans la nature, ils entrent dans la constitution de divers organes végétaux et animaux. Ils sont d’une importance toute particulière dans le monde industriel avec la préparation de détergents et autres composés tensioactifs.

Au laboratoire, ils sont principalement utilisés comme solvants et comme intermédiaires de synthèse. Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters…autant de composés qui peuvent être obtenus des alcools.

1.1.   Au cours d’une séance de travaux pratiques on veut identifier trois alcools notés A, B et C. On donne trois formules moléculaires brutes C₂H₆O ; C₃H₈O et C₄H₁₀O.

Chacune de ces formules peut être celle de l’alcool A, de l’alcool B ou de l’alcool C.

Pour identifier ces alcools on a réalisé les tests suivants :

• Premier test :

On fait l’oxydation ménagée des alcools à l’aide du dichromate de potassium en milieu acide et on constate que :

-   A ne donne pas de réaction.

-   B et C réagissent pour donner respectivement les produits organiques B’ et C’.

• Deuxième test :

Les produits B’ et C’ donnent avec la dinitrophénylhydrazine (DNPH) un précipite jaune ; mais seul B’ rosit le réactif de Schiff.

1.1.1. Donner, en justifiant, les fonctions chimiques de B’ et C’                                        (0,50 point)

1.1.2. En déduire les classes des alcools A, B et C.                                                          (0,75 point)

1.1.3. Identifier les alcools en donnant leurs formules semi-développées et leurs noms.(0,75 point)

1.1.4.  Ecrire les demi-équations électroniques des couples B’/B et Cr₂O₇^2-/Cr³⁺ puis l’équation-bilan de la réaction de B avec l’ion dichromate.                                                         (0,75 point)

1.2.   On étudie ensuite la cinétique de la réaction entre l’acide éthanoïque et l’alcool C₂H₆O.

On réalise un mélange contenant 1 mole d’alcool et 1 mole d’acide et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Le mélange est réparti dans 10 tubes à essais que l’on place ensuite dans un bain-marie à la température de100°C.

A une date t, on prend un tube que l’on place dans de l’eau glacée et le contenu est dosé par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration connue afin de déterminer le nombre n_ac de mole d’acide restant.

1.2.1. Trouver dans le protocole expérimental les moyens utilisés pour augmenter la vitesse de la réaction.                                                                                                                   (0,25 point)

1.2.2. Pourquoi utilise-t-on l’eau glacée ?                                                                         (0,25 point)

1.2.3. La connaissance de la quantité de matière n_ac d’acide restant a permis de déterminer la quantité de matière n_e d’ester formé au cours du temps et par suite de tracer la courbe d’estérification n_e = f(t) jointe en annexe (page 4).

a) Définir la vitesse instantanée de formation de l’ester.                                         (0,25 point)

b) Déterminer cette vitesse à t = 20 min puis à t = 80 min. Comment évolue la vitesse au cours du temps ? Pourquoi ?                                                                                            (01 point)

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