2011 : Etude de la molécule d'aspagine

 

L’asparagine est un composé organique  exigé par le système nerveux pour maintenir l’équilibre.

Ce composé augmente la résistance à la fatigue, intensifiant de ce fait la vigueur des athlètes.

Les symptômes d’insuffisance de l’asparagine peuvent mener à la confusion, aux maux de tête, à la dépression, à l’irritabilité ou, dans des cas extrêmes, à la psychose.

C’est un composé que le corps peut fabriquer dans le foie. On le trouve aussi dans les produits laitiers, l’œuf, la viande (porc) et la volaille. La molécule d’asparagine a pour formule :

    

1.1.  Cette molécule est-elle chirale? Justifier la réponse.                                                            (0,5 point)

1.2. Quelles fonctions chimiques possède l’asparagine?                                                            (0,5 point)

1.3. L’asparagine peut-être synthétisée à partir de l’acide aspartique de formule :

Préciser le composé (formule et nom) qu’il faut faire réagir avec cet acide pour préparer l’asparagine. Ecrire les équations des réactions mises en jeu dans cette préparation.                                        (0,5 point)

1.4. La décarboxylation de l’acide aspartique donne, entre autres, une molécule d’acide α aminé chirale  A.

1.4.1.   Ecrire l’équation de la réaction de décarboxylation et nommer la molécule A.    (0,5 point)

1.4.2. Donner les représentations spatiales des deux énantiomères de A ainsi que leurs représentations de Fisher.                                                                                                       (01 point)

 

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