2016 :

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Catégorie : Exercices du BAC

On donne :

Densité de l’anhydride éthanoïque : d = 1,082 ;

Masses molaires atomiques en

La chimie organique de synthèse est utilisée comme palliatif à celle de l’extraction des composés
naturels qui est souvent plus onéreuse. L’anhydride éthanoïque, composé organique de formule semidéveloppée
, est utilisé pour la synthèse de l’aspirine, du paracétamol et des esters.

1.1. Cet anhydride peut se préparer par déshydratation intermoléculaire de l’acide éthanoïque en présence d’un déshydratant.
Ecrire l’équation bilan de la réaction de déshydratation et préciser le déshydratant (0,5 point)

1.2. Proposer une autre méthode de synthèse de l’anhydride éthanoïque.

Ecrire l’équation bilan de cette réaction de synthèse. (0,5 point)

1.3. Un technicien d’une industrie agroalimentaire se propose de préparer l’éthanoate de 3-méthylbutyle, appelé aussi ester de banane, à partir de l’anhydride éthanoïque.

1-3-1. Ecrire la formule semi-développée de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. (0,5 point)

1-3-2. Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcool que le technicien doit faire
réagir avec l’anhydride éthanoïque pour la préparation de cet ester de banane. (0,5 point)

1-3-3. Ecrire l’équation bilan de cette réaction de synthèse. (0,5 point)

1-3-4. Le technicien aurait pu utiliser l’acide éthanoïque à la place de l’anhydride éthanoïque.
Indiquer les différences de caractéristiques entre les deux types de réactions de synthèses de l’ester de banane. (0,5 point)

1-3-5. Pour la préparation de l’ester de banane, le technicien a introduit dans un erlenmeyer, 5,0 d’anhydride éthanoïque et une masse d’alcool. La réaction terminée, il a obtenu une masse d’éthanoate de 3-méthylbutyle après séparation et purification.

Déterminer le rendement de la réaction de synthèse de l’ester de banane. (01 point)

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